5-(3-(pyren-1-yl)propoxy)-α,α’-bis((di-2-picolyl)amino)-m-xylene | 1006866-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-(3-(pyren-1-yl)propoxy)-α,α’-bis((di-2-picolyl)amino)-m-xylene
• 英文别名: N-[[3-[[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl]-5-(3-pyren-1-ylpropoxy)phenyl]methyl]-1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• CAS: 1006866-48-3
• 化学式: C₅₁H₄₆N₆O
• 分子量: 758.966
• InChiKey: ZFISYZLGEOFKIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 5-(3-(pyren-1-yl)propoxy)-α,α’-bis((di-2-picolyl)amino)-m-xylene 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过单个分子传感器区分负责氧化还原的生物分子

  摘要：

  据报道，荧光传感器（PyDPA）在氧化还原负责分子的判别中有新的应用。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸/烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸盐（NAD + / NADP +）和黄素单核苷酸/黄素腺嘌呤二核苷酸（FMN / FAD）分别通过比例荧光变化与受激准分子-单体平衡和随时间变化的荧光变化进行区分。

  DOI：

  10.1021/ol303403x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.08h， 生成 5-(3-(pyren-1-yl)propoxy)-α,α’-bis((di-2-picolyl)amino)-m-xylene
  参考文献：
  名称：

  细菌魔点（p）ppGpp化学传感器PyDPA的优化合成。

  摘要：

  鸟苷五磷酸或四磷酸鸟嘌呤（分别为pppGpp或ppGpp）是一种核苷酸信号分子，在压力下对细菌生理学具有显着影响。它的积累减慢了细胞的代谢和复制，据推测导致了抗生素耐受性持久性表型的形成。专门定制的荧光化学传感器PyDPA可以相对于其他核苷酸，以高选择性检测溶液中的（p）ppGpp。本文中，提出了一种优化的合成方法，可通过7个步骤将总收率从9％提高到67％。这种方法的简单性和鲁棒性使研究小组可以轻松地研究（p）ppGpp的许多方面。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900013

文献信息

• Selective Fluorescent Chemosensor for the Bacterial Alarmone (p)ppGpp
  作者：Hyun-Woo Rhee、Chang-Ro Lee、Seung-Hyon Cho、Mi-Ryung Song、Michael Cashel、Hyon E. Choy、Young-Jae Seok、Jong-In Hong

  DOI：10.1021/ja0759139

  日期：2008.1.1

  We have developed the first selective fluorescent chemosensor (PyDPA) for (p)ppGpp, a bacterial and plant alarmone. By using pyrene-excimer fluorescence, PyDPA shows very good selectivity for (p)ppGpp from among other nucleotides in water. PyDPA was used for the real-time detection of in vitro ppGpp synthesis by bacterial ribosomal complexes.

  我们开发了第一个选择性荧光化学传感器 (PyDPA)，用于 (p)ppGpp，一种细菌和植物警报器。通过使用芘准分子荧光，PyDPA 对水中的其他核苷酸中的 (p)ppGpp 显示出非常好的选择性。PyDPA 用于实时检测细菌核糖体复合物的体外 ppGpp 合成。
• Optimised Synthesis of the Bacterial Magic Spot (p)ppGpp Chemosensor PyDPA
  作者：Gabriele Conti、Marco Minneci、Sara Sattin

  DOI：10.1002/cbic.201900013

  日期：2019.7

  Guanosine penta- or tetraphosphate (pppGpp or ppGpp, respectively) is a nucleotide signalling molecule with a marked effect on bacterial physiology during stress. Its accumulation slows down cell metabolism and replication, supposedly leading to the formation of the antibiotic-tolerant persister phenotype. A specifically tailored fluorescent chemosensor, PyDPA, allows the detection of (p)ppGpp in solution

  鸟苷五磷酸或四磷酸鸟嘌呤（分别为pppGpp或ppGpp）是一种核苷酸信号分子，在压力下对细菌生理学具有显着影响。它的积累减慢了细胞的代谢和复制，据推测导致了抗生素耐受性持久性表型的形成。专门定制的荧光化学传感器PyDPA可以相对于其他核苷酸，以高选择性检测溶液中的（p）ppGpp。本文中，提出了一种优化的合成方法，可通过7个步骤将总收率从9％提高到67％。这种方法的简单性和鲁棒性使研究小组可以轻松地研究（p）ppGpp的许多方面。
• Discrimination of Redox-Responsible Biomolecules by a Single Molecular Sensor
  作者：Jinrok Oh、Jong-In Hong

  DOI：10.1021/ol303403x

  日期：2013.3.15

  A new application of a fluorescent sensor (PyDPA) for the discrimination of redox-responsible molecules is reported. Nicotinamide adenine dinucleotide/nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NAD+/NADP+) and flavin mononucleotide/flavin adenine dinucleotide (FMN/FAD) were differentiated by means of ratiometric fluorescence change from excimer–monomer equilibrium and time-dependent fluorescence

  据报道，荧光传感器（PyDPA）在氧化还原负责分子的判别中有新的应用。烟酰胺腺嘌呤二核苷酸/烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸盐（NAD + / NADP +）和黄素单核苷酸/黄素腺嘌呤二核苷酸（FMN / FAD）分别通过比例荧光变化与受激准分子-单体平衡和随时间变化的荧光变化进行区分。