Tyr-D-Arg-Phe-OH | 100415-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tyr-D-Arg-Phe-OH
• 英文别名: H-Tyr-D-Arg-Phe-OH；(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 100415-51-8
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₅
• 分子量: 484.555
• InChiKey: XHALUUQSNXSPLP-ZCNNSNEGSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-L-丙氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Tyr-D-Arg-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies on analgesic oligopeptides. V. Structure-activity relationship of tripeptide alkylamides, Tyr-D-Arg-Phe-X.

  摘要：

  通过溶液法合成了基于结构Tyr-D-Arg-Phe-X（X=OH，烷基酯，烷基酰胺或具有不同碳链的氨基酸）的21种类似物，并在小鼠皮下（s.c.）给药后测试了它们的镇痛活性。大多数三肽烷基酰胺在10 mg/kg，s.c.剂量下没有镇痛作用。然而，一些在烷基部分具有羟基的三肽烷基酰胺显示出比吗啡更大的活性。在烷基部分引入羧基也导致具有强效镇痛作用的四肽类似物，例如，X=β-丙氨酸的化合物在摩尔基础上比吗啡强33倍。这些结果表明，适当的碳链长度和在第四位存在氧原子对于D-Arg2-dermorphin类似物系列中的高镇痛活性是重要的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4834

文献信息

• Investigations of the In-vitro Metabolism of Three Opioid Tetrapeptides by Pancreatic and Intestinal Enzymes
  作者：Eva Krondahl、Hans Von Euler-Chelpin、Achim Orzechowski、Gunilla Ekström、Hans Lennernäs

  DOI：10.1211/0022357001774642

  日期：2010.2.18

  , Tyr-D-Arg-Phe-Phe-NH2 and Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2, was investigated in the presence of pure pancreatic enzymes (trypsin, chymotrypsin, elastase, carboxypeptidase A and carboxypeptidase B), as well as in the presence of pure carboxylesterase and aminopeptidase N. The cleavage patterns of the pure pancreatic enzymes were then compared with those found in rat and human jejunal fluid. Metabolism was also

  在纯存在下研究了三种阿片类四肽Tyr-D-Arg-Phe-Nva-NH2，Tyr-D-Arg-Phe-Phe-NH2和Tyr-D-Ala-Phe-Phe-NH2的代谢胰酶（胰蛋白酶，胰凝乳蛋白酶，弹性蛋白酶，羧肽酶A和羧肽酶B），以及在纯羧酸酯酶和氨肽酶N的存在下。然后将纯胰酶的裂解模式与大鼠和人空肠液中的裂解模式进行比较。还研究了来自不同肠道区域（十二指肠，空肠，回肠和结肠）的匀浆以及大鼠肠细胞胞浆中的代谢。在空肠匀浆中研究了各种蛋白酶抑制剂的作用。通过高效液相色谱法测定亲本肽，并通过液相色谱-质谱法鉴定代谢产物。在纯酶中，胰酶胰凝乳蛋白酶，胰蛋白酶和羧肽酶A观察到肽水解最快。在大多数情况下，它们形成了相应的脱酰胺四肽（胰凝乳蛋白酶和胰蛋白酶）或三肽，缺少C末端氨基酸（羧肽酶）。一种）。发现所有三种肽的肠道代谢率均存在区域差异（P <0.001），在空肠和/或结肠匀浆中观察到的率最高。脱
• SUZUKI, KENJI;FUJITA, HIROKI;SASAKI, YUSUKE;SHIRATORI, MIKI;SAKURADA, SHI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4834-4840
  作者：SUZUKI, KENJI、FUJITA, HIROKI、SASAKI, YUSUKE、SHIRATORI, MIKI、SAKURADA, SHI+

  DOI：——

  日期：——