1-(3-chloropyridin-2-yl)-4-bromo-1H-2-pyrrolecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(3-chloropyridin-2-yl)-4-bromo-1H-2-pyrrolecarboxylic acid
• 英文别名: 4-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid；4-bromo-1-(3-chloro-2-pyridinyl)pyrrole-2-carboxylic acid；4-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₆BrClN₂O₂
• 分子量: 301.527
• InChiKey: PMMARSKKRHWEDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropyridin-2-yl)-4-bromo-1H-2-pyrrolecarboxylic acid 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 N-(4-chloro-2-(isopropylcarbamoyl)-6-methylphenyl)-1-(3-chloropyridin-2-yl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有N-芳基吡咯作为潜在的Ryanodine受体激活剂的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成，杀虫作用评估和3D-QASR。

  摘要：

  为了应对全球粮食短缺和虫害，迫切需要发现具有新颖作用方式的新型农药。Ryanodine受体（RyR）杀虫剂在病虫害综合治理中显示出广阔的前景。在本文中，我们报道了结合针对昆虫RyRs的吡咯部分的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成。通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和高分辨率质谱确认结构。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出良好的杀虫活性。对于东方粘虫，Ij表现出与阳性对照氯扑兰酯相同的杀幼虫活性，LC 50值为0.21 mg / L。对于小菜蛾，In，Io，Ip和Iq的杀虫活性高于氯氰菊酯。特别地，In在0.00001mg / L下具有50％的杀幼虫活性。钙成像技术用于研究Ij，In和Ip对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）分离自东方粘虫的中枢神经元。结果表明，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04157
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,3-二氯吡啶 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-(3-chloropyridin-2-yl)-4-bromo-1H-2-pyrrolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有N-芳基吡咯作为潜在的Ryanodine受体激活剂的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成，杀虫作用评估和3D-QASR。

  摘要：

  为了应对全球粮食短缺和虫害，迫切需要发现具有新颖作用方式的新型农药。Ryanodine受体（RyR）杀虫剂在病虫害综合治理中显示出广阔的前景。在本文中，我们报道了结合针对昆虫RyRs的吡咯部分的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成。通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和高分辨率质谱确认结构。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出良好的杀虫活性。对于东方粘虫，Ij表现出与阳性对照氯扑兰酯相同的杀幼虫活性，LC 50值为0.21 mg / L。对于小菜蛾，In，Io，Ip和Iq的杀虫活性高于氯氰菊酯。特别地，In在0.00001mg / L下具有50％的杀幼虫活性。钙成像技术用于研究Ij，In和Ip对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）分离自东方粘虫的中枢神经元。结果表明，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04157

文献信息

• 含N-芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN108689988A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一种含N‑芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法及其应用。在N‑芳基吡咯甲酸中间体基础上，通过系列反应所得化合物如通式I所示，式中各取代基团的定义见说明书。通式I化合物具有优异的杀虫活性，可用于防治虫害。
• Hydrazide compound and pesticidal use of the same
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US07867949B2

  公开（公告）日：2011-01-11

  A hydrazide compound represented by the formula (1): has excellent pesticidal activity.

  一种由公式（1）表示的腙酰肼化合物具有优良的杀虫活性。
• HYDRAZIDE COMPOUND AND PESTICIDAL USE OF THE SAME
  申请人：Ikegami Hiroshi

  公开号：US20110071291A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A hydrazide compound represented by the formula (1): (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , A 1 , A 2 , J, Q and n are defined in the specification) has excellent pesticidal activity.

  一个由公式（1）表示的腙酰肼化合物：（其中R1，R2，R3，R4，A1，A2，J，Q和n在说明书中定义）具有优异的杀虫活性。
• Hydrazide Compound and Pesticidal Use of the Same
  申请人：Ikegami Hiroshi

  公开号：US20090181956A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  A hydrazide compound represented by the formula (1): has excellent pesticidal activity.

  一种由式（1）表示的腙酰肼类化合物具有出色的杀虫活性。
• Hydrazide compounds as intermediates of pesticides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2251336A1

  公开（公告）日：2010-11-17

  The compounds represented by the formulae (2-i) and (II) are intermediates for the preparation of pesticides.

  式（2-i）和（II）所代表的化合物 是制备杀虫剂的中间体。