stigmasterone | 51529-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: stigmasterone
• 英文别名: stigmastenone；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 51529-12-5
• 化学式: C₂₉H₄₆O
• 分子量: 410.684
• InChiKey: XWDAKKDQJHVMKG-LPJPOILFSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-90 °C
• 沸点：
  497.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  stigmasterone 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (22E)-3β-hydroxystigmast-22-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antiproliferative activity of some sulfated hydroximinosterols

  摘要：

  Four new sulfated steroidal compounds, sodium 3-hydroxy-6-hydroximinocholestane 3-sulfate (7a), sodium 3-hydroxy-6-hydroximinostigmastane 6-sulfate (7b), sodium 3-hydroxy-6-hydroximinocholest-4-ene 3-sulfate (10a), and sodium 6-hydroxy-3-hydroximinocholestane 6-sulfate (16) had been synthesized using cholesterol or stigmasterol as starting materials by different synthetic methods. The synthetic compounds were characterized by their analytical and spectral data, and their antiproliferative activity against MGC 7901 (human gastric carcinoma cell line), HeLa (human cervical carcinoma cell line), and SMMC 7404 (human liver carcinoma cell line) were investigated. The results showed that the compounds exhibited a remarkable cytotoxicity against HeLa tumor cells in vitro and 7a displayed a better cytotoxicity than cisplatin (a positive contrast).

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0047-5
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇-3-O-Beta-D-葡萄糖苷 在 吡啶 、 chromium(III) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 stigmasterone
  参考文献：
  名称：

  Stigmasterol-3-O-beta-D-arabinopyranosyl(1(R)4)-O-beta-D-glucopyranoside from the Roots of Limonia crenulata (Roxb.)

  摘要：

  DOI：

  10.13005/ojc/290129

文献信息

• Synthesis and evaluation of some steroidal oximes as cytotoxic agents: Structure/activity studies (I)
  作者：Jian-Guo Cui、Lei Fan、Li-Liang Huang、Hong-Li Liu、Ai-Min Zhou

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.003

  日期：2009.1

  hydroximino on ring A and B displayed remarkable distinct cytotoxicities against a diversity of cancer cell types. Presence of an oxime group on ring B and a hydroxy on ring A or B resulted in a higher cytotoxicity than other structural motifs. In addition, a cholesterol-type side chain at position 17 was required for the biological activity. Our findings provide new evidence showing the relationship

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。
• Phytosterols as precursors for the synthesis of aromatase inhibitors: Hemisynthesis of testololactone and testolactone
  作者：Shabir H. Lone、Khursheed A. Bhat

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.02.011

  日期：2015.4

  involves highly effective Oppaneur oxidation of both beta-sitosterol as well as stigmasterol to generate the required enone moiety in ring 'A' of the desired steroid system. The Oppaneur oxidation products of both beta-sitosterol and stigmasterol were then subjected to oxidative cleavage of the side chain to produce 4-androstene-3,17-dione. Baeyer-Villiger oxidation of 4-androstene-3,17-dione using m-CPBA

  使用β-谷甾醇和豆甾醇作为前体材料，可以在完善的反应方案中实现芳香酶抑制剂：睾丸内酯和睾丸内酯的简洁高效的半合成。它涉及β-谷甾醇和豆甾醇的高效Oppaneur氧化，以在所需类固醇系统的“ A”环上生成所需的烯酮部分。然后，对β-谷甾醇和豆甾醇的Oppaneur氧化产物进行侧链的氧化裂解，以生成4-雄烯酮-3,17-二酮。使用m-CPBA进行4-雄烯基3,17-二酮的Baeyer-Villiger氧化可生成睾丸内酯。使用苯硒基氯在乙酸乙酯中对4-雄烯基3,17-二酮进行脱氢，然后在二氯甲烷中制得的雄烯二酮中用H2O2消除亚硒酸盐。所得雄烯二烯酮的Baeyer-Villiger氧化产生所需的睾丸内酯（总产率为33％）。该快速反应方案可用于从最丰富和天然存在的植物甾醇（如β-谷甾醇）中大量生产芳香化酶抑制剂（尤其是以商标名Teslac出售的睾丸内酯）。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Propargylic Acetates with Chloro(vinyl)silanes: Access to Silylallenes
  作者：Chong-Hui Xu、Zhi-Qiang Xiong、Jing-Hao Qin、Xin-Hua Xu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02228

  日期：2024.3.1

  achieve. Herein, nickel-catalyzed reductive cross-coupling reactions between propargyl acetates and substituted vinyl chlorosilanes for the synthesis of tetrasubstituted silylallenes are described. Therein, metallic zinc is a crucial reductant that effectively enables two electrophilic reagents to selectively construct C(sp2)–Si bonds. Additionally, a Ni-catalyzed reductive mechanism involving a radical

  由于其各种反应活性，乙酸炔丙酯是精制的化学中间体，广泛应用于药物合成。目前，乙酸炔丙酯与氯硅烷之间的反应可能是合成硅联烯最有效的方法。然而，由于底物的适应性和选择性，过渡金属催化很难实现。本文描述了用于合成四取代甲硅烷基丙二烯的乙酸炔丙酯和取代的乙烯基氯硅烷之间的镍催化还原交叉偶联反应。其中，金属锌是一种重要的还原剂，可以有效地使两种亲电子试剂选择性地构建C(sp 2 )-Si键。此外，在氘化标记实验的基础上，提出了涉及自由基过程的镍催化还原机制。
• A Recyclable Electrochemical Reduction of Aldehydes and Ketones to Alcohols Using Water as the Hydrogen Source and Solvent
  作者：Jiatai Zhang、Meng Chen、Jing Xiao、Hongliang Han、Jianyou Zhao、Lanlan Zhang、Fan Wang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00476

  日期：——

  hazardous hydrogen sources and severe environmental pollution in the conventional reduction of aldehydes/ketones to alcohols. We report here a practical, safe, and green electrochemical reduction, which solves these problems to a large extent. Through an undivided cell, Zn(+) and Sn(−) as the electrode, tetrabutylammonium chloride (TBAC) as the electrolyte, water as the solvent and hydrogen source, a wide

  传统的醛/酮还原为醇存在一些具有挑战性的问题，例如使用可燃且危险的氢源以及严重的环境污染。我们在这里报道了一种实用、安全、绿色的电化学还原，在很大程度上解决了这些问题。通过一个完整的电池，以Zn(+)和Sn(−)为电极，四丁基氯化铵(TBAC)为电解质，水为溶剂和氢源，多种醛和酮在温和的条件下转化为相应的醇。状况。此外，电解质和水可以循环利用，并且只需使用D 2 O作为溶剂即可实现还原氘化。最后，减少量可以顺利地扩大到公斤级。
• Lu, Yu; Hu, Jizhi; Wu, Zibin, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 4, p. 715 - 721
  作者：Lu, Yu、Hu, Jizhi、Wu, Zibin、Zeng, Li、Yu, Bo

  DOI：——

  日期：——