(S)-methyl 4-allyl-2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate | 1211939-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-allyl-2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-1,3-dioxo-4-prop-2-enylpyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
• CAS: 1211939-67-1
• 化学式: C₁₉H₁₆BrFN₂O₄
• 分子量: 435.249
• InChiKey: CEUNKRLPLWSEQJ-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  556.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-allyl-2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate 生成
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2010, 12, 1276-1279

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-4-(2-(triethoxysilyl)allyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate 在 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 4-allyl-2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-雷尼司他的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol100167w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Allylic Alkylation of β-ketoesters: An Unusual Counterion Effect
  作者：Barry M. Trost、Benjamin Schäffner、Maksim Osipov、Donna A. A. Wilton

  DOI：10.1002/anie.201007803

  日期：2011.4.4

  allyl chloroformate and their β‐ketoesters by using the same catalyst system (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, 1,2‐DCE=1,2‐dichloroethane, THF=tetrahydrofuran). The details of this remarkable effect were investigated by performing scavenging experiments and a variety of substrates were successfully used in the procedure.

  买一送一：在相同的催化剂体系下，氯甲酸烯丙酯及其β-酮酸酯可以通过一锅法获得四氢萘酮和茚满酮衍生物的对映异构体（请参阅方案； dba =二苄叉基丙酮，1,2-DCE = 1,2-二氯乙烷，THF =四氢呋喃）。通过执行清除实验研究了这种显着效果的细节，并成功地在该过程中使用了多种基材。