(S)-methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-4-(2-(triethoxysilyl)allyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate | 1211939-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-4-(2-(triethoxysilyl)allyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-2-[(4-bromo-2-fluorophenyl)methyl]-1,3-dioxo-4-(2-triethoxysilylprop-2-enyl)pyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
• CAS: 1211939-90-0
• 化学式: C₂₅H₃₀BrFN₂O₇Si
• 分子量: 597.51
• InChiKey: LAJFBUYKACBFHL-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C
• 沸点：
  622.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-4-(2-(triethoxysilyl)allyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate 在 silver fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 4-allyl-2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-雷尼司他的简明对映选择性合成

  摘要：

  报道了有效醛糖还原酶抑制剂雷尼司他 ( 1 )的简明、对映选择性合成。合成是使用廉价的、可商购的起始材料完成的。钯催化的丙二酸4 的不对称烯丙基烷基化 (Pd-AAA)被用作构建目标中四取代手性中心的关键转化。

  DOI：

  10.1021/ol100167w
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(triethoxysilyl)allyl)carbonate 、 methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate 在 tert-butyl (2-(triethoxysilyl)allyl)carbonate 作用下， 生成 (S)-methyl 2-(4-bromo-2-fluorobenzyl)-1,3-dioxo-4-(2-(triethoxysilyl)allyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo-[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Org. Lett. 2010, 12, 1276-1279

  摘要：

  DOI：