1-(2-methoxybenzyl)-1H-indole | 1225483-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2-Methoxybenzyl)indole；1-[(2-methoxyphenyl)methyl]indole
• CAS: 1225483-64-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: MSDBVTFIYMUVLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨醇 、 1-(2-methoxybenzyl)-1H-indole 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以57%的产率得到2,3-bis(2-hydroxybenzyl)-1-(2-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of uvarindole A

  摘要：

  Procedure was developed for the synthesis of an alkaloid of indole series uvarindole A. The key step of the synthesis is a successive indole alkylation with salicylic alcohol catalyzed with ZnCl2. The presumed intermediates are o-hydroxybenzyl carbocation and o-quinone methide.

  DOI：

  10.1134/s1070428014110098
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 环戊基甲醚 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-methoxybenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoro(N-methylheteroaryl)borates with Aryl and Heteroaryl Halides

  摘要：

  The synthesis of potassium trifluoro(N-methylheteroaryl)borates and their use in cross-coupling reactions with various aryl and heteroaryl halides to construct N-methyl heteroaryl-substituted aromatic and heteroaromatic compounds are reported.

  DOI：

  10.1021/jo4009589

文献信息

• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sheppard S. George

  公开号：US20070203143A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  Compounds that inhibit protein kinases, compositions containing the compounds and methods of treating diseases using the compounds are disclosed.

  抑制蛋白激酶的化合物、含有这些化合物的组合物以及利用这些化合物治疗疾病的方法被披露。
• Brønsted Acid-Catalyzed Decarboxylative Redox Amination: Formation of <i>N</i>-Alkylindoles from Azomethine Ylides by Isomerization
  作者：Hui Mao、Sichang Wang、Peng Yu、Huiqing Lv、Runsheng Xu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1021/jo102218v

  日期：2011.2.18

  decarboxylative redox amination involving aldehydes with 2-carboxyindoline for the synthesis of N-alkylindoles is described. The decarboxylative condensations of aldehydes with 2-carboxyindoline produce azomethine ylides in situ, which then transform into N-alkylindoles by isomerization.

  描述了涉及醛与2-羧基二氢吲哚的布朗斯台德酸催化的脱羧氧化还原胺化反应，用于合成N-烷基吲哚。醛与2-羧基二氢吲哚的脱羧缩合反应原位产生偶氮甲亚胺，然后通过异构化反应转化为N-烷基吲哚。
• Tunable Hydride Transfer in the Redox Amination of Indoline with Aldehyde: An Attractive Intramolecular Hydrogen-Bond Effect
  作者：Hui Mao、Runsheng Xu、Jieping Wan、Zhengyang Jiang、Cuirong Sun、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/chem.201001896

  日期：2010.12.3

  Hydride hijacked by “hydrogen”! N‐Alkylindoles and N‐alkylindolines were obtained in the redox amination of indoline with aldehyde, which was tuned by a hydrogen‐bond effect. Salicylaldehyde gave the indoline‐type product via intermolecular hydride transfer, while other aromatic aldehydes gave the indole‐type product via intramolecular hydride transfer.

  氢化物被“氢”劫持！ N-炔基吲哚和N-烷基二氢吲哚是在二氢吲哚与醛的氧化还原胺化反应中获得的，醛可通过氢键效应进行调节。水杨醛通过分子间氢化物转移得到吲哚型产物，而其他芳族醛通过分子内氢化物转移得到吲哚型产物。
• Palladium-Catalyzed C–N Cross-Coupling of NH-Heteroarenes and Quaternary Ammonium Salts via C–N Bond Cleavage
  作者：Hongyi Chen、Hongqin Yang、Nutao Li、Xinghua Xue、Ze He、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00194

  日期：2019.8.16

  of Buchwald–Hartwig amination to quaternary ammonium salts. In the presence of Pd(OAc)2 and t-BuXPhos, the coupling of aryl- or arylmethyltrimethylammonium triflates with NH-heteroarenes via C–N bond cleavage affords the desired N-aryl or N-arylmethyl heteroarenes in moderate to excellent yields.

  在本文中，我们将Buchwald–Hartwig胺化的底物类别扩展为季铵盐。在Pd（OAc）2和t- BuXPhos的存在下，芳基-或芳基甲基三甲基铵三氟甲磺酸酯与NH-杂芳烃通过C-N键裂解偶联，可提供所需的N-芳基或N-芳基甲基杂芳烃，产率中等至优异。
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Substituted Indoles from Amino Alcohols and Alcohols
  作者：Vinita Yadav、Sayali G. Jagtap、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03617

  日期：2022.12.16

  primary alcohols, cyclic and acyclic secondary alcohols, and various substituted 2-aminophenyl ethyl alcohols are employed in the reaction conditions to provide a diverse range of N-alkylated indoles. Mechanistic studies revealed that the reaction proceeds through tandem N-alkylation via hydrogen autotransfer followed by the cyclization of N-alkylated alcohol intermediate.

  报道了在无添加剂和无碱条件下从氨基醇和醇合成N-取代吲哚的单锅级联方法，释放的水是唯一的化学计量副产物。市售的稳定型 Ni(OTf) 2盐与 1,2-双（二环己基膦基）乙烷 (dcype) 相结合，对于这种前所未有的催化转化非常有效。在反应条件下使用范围广泛的底物，包括芳香族和脂肪族伯醇、环状和非环状仲醇以及各种取代的 2-氨基苯基乙醇，以提供各种N-烷基化吲哚。机理研究表明，反应通过串联N-通过氢自动转移进行烷基化，然后是N-烷基化醇中间体的环化。