3-[(4-甲基苯基)二氮烯基]戊烷-2,4-二酮 | 75304-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[(4-甲基苯基)二氮烯基]戊烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-[(4-methylphenyl)diazenyl]pentane-2,4-dione
• 英文别名: pentane-2,3,4-trione 3-p-tolylhydrazone；3-(p-Tolylazo)-2,4-pentanedione
• CAS: 75304-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: MGYMXSYMUUPIOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  295.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-甲基苯基)二氮烯基]戊烷-2,4-二酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,5-dimethyl-4-[(4-methylphenyl)diazenyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Non-natural nucleosides bearing 4-aryldiazenylpyrazole aglycone

  摘要：

  Ribosylation of 4-aryldiazenyl-3-R-5-R'-pyrazoles with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-beta-D-ribofuranose in the presence of tin(IV) chloride gives alpha- and beta-anomeric N-(2,3,5-tri-O-acetylribofuranosyl)-substituted derivatives. Their HPLC separation and deacetylation (MeOH, MeONa) affords 1-(beta-D-ribofuranosyl)-3-R-5-R'-4-(aryldiazenyl)-1H-pyrazoles.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.03.006
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 乙酰丙酮 在 亚硝酸 作用下， 生成 3-[(4-甲基苯基)二氮烯基]戊烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，DFT，对接研究和ADME预测一些新的香豆素基连接的吡唑基噻唑：潜在的独立或辅助抗菌剂。

  摘要：

  抗菌素耐药性（AMR）的控制似乎已经走到了尽头。使用和滥用抗菌药物的主要后果是由于致病性和非致病性微生物的遗传变异而产生耐药菌株。我们在这里报告香豆素-噻唑-吡唑（CTP）分子杂种的合成，表征和生物学活性，以努力探索和克服不断增加的抗药性。通过分析其IR，质量，1H和13C NMR光谱数据以及元素分析对化合物进行表征。研究了合成化合物对多种病原菌的体外抗菌活性。借助DFT和分子轨道计算进一步解释了获得的结果。与卡那霉素和两性霉素B一起使用时，化合物1b和1f具有良好的抗菌活性和协同作用。此外，还研究了化合物1b和1f对HeLa细胞（宫颈癌细胞）和Hek-293细胞的体外细胞毒性。分子对接研究的结果被用来更好地合理化这些化合物的作用和预测其结合方式。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0196016

文献信息

• A novel approach to the synthesis of 1,2,3-triazoles and their SAR studies
  作者：Pratibha Sharma、Ashok Kumar、Siya Upadhyay、Jitendra Singh、Vinita Sahu

  DOI：10.1007/s00044-009-9215-7

  日期：2010.7

  quantized for correlation of structure with biological activity, and a critical evaluation of structure-activity relationship (SAR) has been performed. Graphical AbstractThe paper delineates the novel synthesis of substituted highly significant triazoles. A large number of various substituted 1,2,3-triazole derivatives have been synthesized in a facile manner. Further, All the compounds have been tested

  摘要已经合成了一系列具有生物活性的4-乙酰基-2-芳基-5-甲基-1-乙烯基-2,3-二氢-1 H -1,2,3-三唑衍生物。这些化合物以极高的收率（80–85％）合成，并且根据相应的IR，1 H NMR和元素分析数据建立了结构。根据色谱分辨率，使用乙酸-甲苯（4：6 v / v）作为二元洗脱液，确定了纯度。所有化合物（4a - l）均已针对代表性的真菌微生物进行了抗真菌活性测试。这些合成的化合物显示出对黑曲霉，白色念珠菌，A。azyma和黄曲霉的显着活性。对于进行的所有测试，伏立康唑均用作对照药物。还已经量化了疏水性参数（log P），以用于结构与生物活性的相关性，并且已经进行了结构-活性关系（SAR）的严格评估。 图形概要本文描述了取代的高度重要的三唑的新型合成方法。已经以简便的方式合成了大量各种取代的1,2,3-三唑衍生物。此外，已经测试了所有化合物对代表性真菌类的抗微生物活性，目的
• Synthesis of new 5-arylazo-1-substitutedpyridone dyes with antibacterial activity
  作者：hatem gaafar、Mona E. Ibrahim、Mahmoud M. Sultan

  DOI：10.21608/ejchem.2018.1508.1118

  日期：2017.12.1

  A new series of 5-arylazo-3-cyano-2-pyridone scaffolds 5, 6 and 7 have been synthesized and characterized by elemental analysis, IR and 1H NMR spectroscopic tools. The antibacterial activities of the synthesized pyridone scaffolds have been investigated; they exhibited good activities compared to the standard drugs.

  我们合成了一系列新的 5-芳基偶氮-3-氰基-2-吡啶酮支架 5、6 和 7，并通过元素分析、红外光谱和 1H NMR 光谱工具对其进行了表征。对合成的吡啶酮支架的抗菌活性进行了研究；与标准药物相比，它们表现出良好的活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of pyrazolinones and pyrazoles having benzothiazole moiety
  作者：Mohd. Amir、Sadique A. Javed、Mohd. Zaheen Hassan

  DOI：10.1007/s00044-011-9642-0

  日期：2012.7

  A new class of 4-arylhydrazono-1-benzothiazolyl-3-methylpyrazolin-5-ones (3a-j) and 4-arylazo-1-benzothiazolyl-3,5-dimethylpyrazoles (4a-j) were designed as pharmacophore hybrids between pyrazolinone/pyrazole and benzothiazole moiety. The target molecules were efficiently synthesized by the cyclization of various oxobutyrates/pentane-2,4-dione derivatives with 6-chloro-2-hydrazinobenzothiazole in the presence of glacial acetic acid. The compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. Preliminary study of the structure-activity relationship revealed that electron-withdrawing groups in phenyl ring had a promising effect on the antimicrobial activity. Also, correlation study has been used to establish the relationships between the antibacterial activity and physicochemical parameter clogP.
• Jakhar, Anshu; Makrandi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 11, p. 1547 - 1551
  作者：Jakhar, Anshu、Makrandi

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazine derivatives and related compounds. 23*. Synthesis of 3-substituted pyrazolo[3,4-c]pyridazines and their application as disperse dyes
  作者：A. Deeb、F. Yassin、N. Ouf、W. Shehta

  DOI：10.1007/s10593-010-0494-1

  日期：2010.6

  Acetylacetone and malononitrile were coupled with diazotized arylamines to give arylazoacetyl-acetones and arylazomalononitriles. When refluxed with 3-hydrazino-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo-[3,4-c]pyridazine in the presence of ethanol/HCl, they yielded the corresponding 3-[4-(arylazo)-3,5-di-methylpyrazol-1-yl]- and 3-[3,5-diamino-4-(arylazo)pyrazol-1-yl]-4,5-diphenyl-1H-pyrazolo[3,4-c]pyri-dazine dyes. The dyes were applied to polyester and polyamide fabrics, and their spectral and fastness properties were measured.