(4S,5R)-3-benzyl 4-methyl 5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide | 1224632-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-benzyl 4-methyl 5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: 3-O-benzyl 4-O-methyl (4S,5R)-5-methyl-2,2-dioxooxathiazolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1224632-39-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₇S
• 分子量: 329.331
• InChiKey: NGHUCEXXBLYJMW-KOLCDFICSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-benzyl 4-methyl 5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide 在 potassium selenocyanate 、 benzyltrimethylammonium tetrathiomolybdate 、 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 以93%的产率得到methyl (2R,3S)-3-[[(2S,3R)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butan-2-yl]diselanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序，一罐，多步策略通过氨基磺酸盐的区域选择性开环合成非天然硒代半胱氨酸和β-氨基二硒化物

  摘要：

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。

  DOI：

  10.1021/jo1001388
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxybutyrate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (4S,5R)-3-benzyl 4-methyl 5-methyl-1,2,3-oxathiazolidine-3,4-dicarboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles

  摘要：

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。

  DOI：

  10.1039/c2cc32392c

文献信息

• Stereo- and regio-selective one-pot synthesis of triazole-based unnatural amino acids and β-amino triazoles
  作者：R. B. Nasir Baig、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc32392c

  日期：——

  Synthesis of triazole based unnatural amino acids and β-amino triazoles has been described via a stereo and regioselective one-pot multi-component reaction of sulfamidates, sodium azide, and alkynes under MW conditions. The developed method is applicable to a broad substrate scope and has significant potential for the synthesis of unnatural amino acids with a triazole side chain.

  已报道通过在微波条件下，由磺酰胺酯、叠氮化钠和炔烃进行的立体和区域选择性的一锅多组分反应，合成了三唑基非天然氨基酸及β-氨基三唑。该开发的方法适用于广泛的底物范围，并具有合成带有三唑侧链的非天然氨基酸的显著潜力。
• Synthesis of Unnatural Selenocystines and β-Aminodiselenides via Regioselective Ring-Opening of Sulfamidates Using a Sequential, One-Pot, Multistep Strategy
  作者：Nasir Baig Rashid Baig、R. N. Chandrakala、V. Sai Sudhir、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1021/jo1001388

  日期：2010.5.7

  high yield from sulfamidates under mild reaction conditions using potassium selenocyanate and benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate ([BnNEt3]2MoS4) in a sequential, one-pot, multistep reaction. The tolerance of multifarious protecting groups under the reaction conditions is discussed. The methodology was successfully extended to the synthesis of selenocystine, 3,3′-dialkylselenocystine, and 3,3′-

  在一个连续的，一锅多步的多步反应中，使用硒氰酸钾和四硫代钼酸苄基三乙铵（[BnNEt 3 ] 2 MoS 4），在温和的反应条件下，由氨基磺酸盐高产率地合成了各种N-烷基-β-氨基二硒化物。讨论了反应条件下多种保护基的耐受性。该方法已成功扩展到硒代胱氨酸，3,3'-二烷基硒代胱氨酸和3,3'-二苯基异硒代胱氨酸的合成及其直接掺入肽中。
• A modular synthesis of dithiocarbamate pendant unnatural α-amino acids
  作者：Amit Saha、R. B. Nasir Baig、John Leazer、Rajender S. Varma

  DOI：10.1039/c2cc32894a

  日期：——

  Unnatural α-amino acids containing dithiocarbamate side chains were synthesized by a one-pot reaction of in situ generated dithiocarbamate anions with sulfamidates. A wide range of these anions participated in the highly regio- and stereo-selective ring opening of sulfamidates to produce the corresponding dithiocarbamate pendant α-amino acids in high yields.

  通过原位生成的二硫代氨基甲酸阴离子与氨基磺酸盐的单锅反应，合成了含有二硫代氨基甲酸侧链的非天然δ-氨基酸。这些阴离子广泛地参与了氨基磺酸盐的高区域和立体选择性开环反应，从而高产率地生成了相应的二硫代氨基甲酸悬垂δ-氨基酸。