2-(5-Nitro-pyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 145771-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(5-Nitro-pyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(5-nitropyridin-2-yl)-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 145771-10-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₆
• 分子量: 279.209
• InChiKey: CEBXWXXIUBXFML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-Nitro-pyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到ethyl 2-hydroxy-7-nitro-4-oxo-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Rosenzweig, Teresa K.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1825 - 1832

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基吡啶 、 乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 以 硝基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-(5-Nitro-pyridin-2-yl)-5-oxo-2,5-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Rosenzweig, Teresa K.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1825 - 1832

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XXI Amidines and Pyrimidin-4-ones from the Reaction of Isoxazol-5(2H)-ones with Amines
  作者：Mehdi M. Baradarani、Adrian Clark、Rolf H. Prager

  DOI：10.1071/c97199

  日期：——

  While isoxazol-5(2H)-ones substituted with heterocycles at C2 but unsubstituted at C3 react with amines to give either amidines or malonamides, their reaction at low temperatures with lithium dialkylamides is a preparatively useful procedure for obtaining the amidines in most cases. Longer reaction times may lead to formation of pyrimidin-4-ones when ester groups are present at C4 of the isoxazolone.

  异噁唑-5(2H)-酮在 C2 位被杂环取代，但在 C3 位未被取代，与胺反应生成脒或酰胺。 与胺反应生成脒或丙二酰胺。 丙二酰胺，它们与二烷基酰胺锂在低温下的反应是 在大多数情况下，与二烷基酰胺锂在低温下反应是获得脒的有效制备方法。 当嘧啶-4-酮的 C4 存在酯基时，较长的反应时间可能会导致嘧啶-4-酮的形成。 当异噁唑酮的 C4 存在酯基时，较长的反应时间可能会导致嘧啶-4-酮的形成。
• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles VII1 conversion of heterocyclylisoxazol-5(2H)-ones to imidazoles by flash vacuum pyrolysis
  作者：Rolf H. Prager、Yogendra Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88034-0

  日期：1993.9

  A number of 5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles, substituted with nitrogen heterocycles at N-2, have been subjected to flash vacuum pyrolysis. Annelated imidazoles are obtained in excellent yields, and are presumed to arise by intramolecular cyclisation of an imino carbene intermediate. The heterocycles annelated in this manner include isoquinoline, quinoline, benzothiazole, quinazoline, phenanthridine, pyrimidine

  已经对许多在N-2处被氮杂环取代的5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles进​​行了快速真空热解。退火的咪唑以极高的产率获得，并且推测是由于亚氨基卡宾中间体的分子内环化而产生的。以这种方式退火的杂环包括异喹啉，喹啉，苯并噻唑，喹唑啉，菲啶，嘧啶和吡啶。
• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XV. Reaction of Derived Ketenimines With Enamines and Enolates
  作者：M Baradarani、RH Prager、K Schafer

  DOI：10.1071/ch9960911

  日期：——

  Reaction of 2-heterocyclisoxazol-5(2H)-ones with bases leads to the formation of ketenimines, which react with nucleophiles in competition with intramolecular reactions. Such reactions in the presence of enamines, enamine anions or enolates are reported. Enamines undergo addition through carbon and nitrogen to the ketenimine in competition with direct addition-elimination to the isoxazolone. Enolates of imines or ketones add to the ketenimine to give a mixture of products: only the reaction with the enolate of cyclohexanone is sufficiently specific to provide a useful new synthetic procedure.

  2-杂环异噁唑-5（2H）-酮与碱反应会形成羰亚胺，它们会与亲核试剂竞争地发生分子内反应。报道了在存在烯胺、烯胺负离子或烯醇盐的情况下的此类反应。烯胺会通过碳和氮加成到羰亚胺中，与直接加成消除到异噁唑酮相竞争。亚胺或酮的烯醇盐加成到羰亚胺中会产生混合产物：只有环己酮的烯醇盐反应具有足够的特异性，可以提供一个有用的新合成方法。
• Ang, Kiah H.; Donati, Cosimo; Donkor, Augustine, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 12, p. 2037 - 2048
  作者：Ang, Kiah H.、Donati, Cosimo、Donkor, Augustine、Prager, Rolf H.

  DOI：——

  日期：——
• Prager, Rolf H.; Rosenzweig, Teresa K.; Singh, Yogendra, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1825 - 1832
  作者：Prager, Rolf H.、Rosenzweig, Teresa K.、Singh, Yogendra

  DOI：——

  日期：——