Methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosid>onate | 128678-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosid>onate
• 英文别名: Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosid]onate
• CAS: 128678-13-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₈Si
• 分子量: 496.673
• InChiKey: UAGZJTRZLFBYBR-KBMSOVKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosid>onate 在 palladium on activated charcoal 、 氰化汞 、 mercury dibromide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 生成 Methyl O--(2->4)-<2-(trimethylsilyl)ethyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  α-Kdo-（2 ---- 4）-Kdo二糖衍生物的合成及其与保护形式的GLA-60（脂质A亚基的生物活性类似物）的缀合。

  摘要：

  各种受保护的O-[（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸]-（2 ---- 4）-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸[α从甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D开始合成-Kdo-2（2 ---- 4）-Kdo]衍生物-manno-2-octulopyranosid] onate。其中一些与具有有益免疫药理活性的细菌脂质A亚基类似物（GLA-60）的保护形式缀合，即苄基2-[（（3R）-3-（苄氧基-甲氧基）四癸酰胺基] -2-脱氧- 4-O-（二苯氧基次膦酰基）3-O-[（（3R）-3-十四烷酰氧基十四烷酰+ ++]-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84106-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 4,5,7,8-tetra-O-acetyl-3-deoxy-α-D-manno-2-octulopyranosid>onate 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 Methyl <2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-benzyl-3-deoxy-7,8-O-isopropylidene-5-O-methyl-α-D-manno-2-octulopyranosid>onate
  参考文献：
  名称：

  α-Kdo-（2 ---- 4）-Kdo二糖衍生物的合成及其与保护形式的GLA-60（脂质A亚基的生物活性类似物）的缀合。

  摘要：

  各种受保护的O-[（3-脱氧-α-D-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基）磺酸]-（2 ---- 4）-3-脱氧-D-甘露糖-2-辛基磺酸[α从甲基[2-（三甲基甲硅烷基）乙基4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-D开始合成-Kdo-2（2 ---- 4）-Kdo]衍生物-manno-2-octulopyranosid] onate。其中一些与具有有益免疫药理活性的细菌脂质A亚基类似物（GLA-60）的保护形式缀合，即苄基2-[（（3R）-3-（苄氧基-甲氧基）四癸酰胺基] -2-脱氧- 4-O-（二苯氧基次膦酰基）3-O-[（（3R）-3-十四烷酰氧基十四烷酰+ ++]-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84106-5