(9S,10E,12S,13S,15Z)-9,12,13-Trihydroxy-10,15-octadecadienoic acid | 95341-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9S,10E,12S,13S,15Z)-9,12,13-Trihydroxy-10,15-octadecadienoic acid
• 英文别名: (9S,10E,12S,13S,15Z)-9,12,13-trihydroxyoctadeca-10,15-dienoic acid；9(S),12(S),13(S)-trihydroxy-10(E),15(Z)-octadecadienoic acid；9(S),12(S),13(S)-trihydroxyoctadeca-10(E),15(Z)-dienoic acid；9,12,13-trihydroxyoctadeca-10(E),15(Z)-dienoic acid；9S,12S,13S-trihydroxy-octadeca-10E,15Z-dienoic acid；fulgidic acid；9S,12S,13S-trihydroxy-10E,15Z-octadecadienoic acid
• CAS: 95341-44-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₅
• 分子量: 328.449
• InChiKey: MKYUCBXUUSZMQB-SZTSADAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  71.5-72.3 °C
• 沸点：
  544.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (9S,10E,12S,13S,15Z)-9,12,13-Trihydroxy-10,15-octadecadienoic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以6.5 mg的产率得到methyl 9S,12S,13S-trihydroxyoctadeca-10E,15Z-dienoate
  参考文献：
  名称：

  药用食品。十四。关于moroheiya的生物活性成分。（2）：来自Corchorus olitorius L.（Tiliaceae）叶片的新脂肪酸，Corchorifatty酸A，B，C，D，E和F：对小鼠腹膜巨噬细胞中NO产生的结构和抑制作用。

  摘要：

  表征了药用食品“ moroheiya”（Corchorus olitorius L.）的叶子中的糖苷成分后，发现了具有三烯酮功能的四种高级脂肪酸，corrifrifatty酸，A，B，C和D，十一烷酸，corchorifatty酸从“ moroheiya”的极性较小的部分中分离出E，和三羟基脂肪酸，Corchorifatty酸F。根据化学和物理化学证据确定了corchorifatty酸的结构和光学纯度。Corchorifatty酸A，B和C对培养的小鼠腹膜巨噬细胞中脂多糖诱导的NO产生具有抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1008
• 作为产物：
  描述：

  (9S,10E,12Z,15Z)-9-氢过氧基十八碳-10,12,15-三烯酸 在 enzyme preparation from beetroot (Beta vulgaris spp. vulgaris var. vulgaris) 作用下， 反应 0.5h， 生成 (9S,10E,12S,13S,15Z)-9,12,13-Trihydroxy-10,15-octadecadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  甜菜根中9-脂氧合酶过氧化氢的高效和特异性转化。松油酸的形成

  摘要：

  的亚油酸9脂肪氧合酶产物9（小号）-hydroperoxy-10（É），12（Ž） -十八碳二酸与来自甜菜的粗酶制剂搅拌（甜菜SSP。寻常变种寻常），得到由产物9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E）-十八碳烯酸（松香酸）的95％。源自亚麻酸的氢过氧化物9（S）-氢过氧-10（E），12（Z），15（Z）-十八碳三烯酸以类似的方式转化为9（S），12（S），13（S）-三羟基-10（E），15（Z）-十八碳二烯酸（黄腐酸）。另一方面，由13-脂氧合酶生成的亚油酸或亚麻酸的氢过氧化物不能产生大量的三羟基酸。短时孵育9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸得到环氧醇12（R），13（S）-环氧-9（S）-羟基-10（E）-十八碳烯酸为主要产物，分别表示由环氧醇合酶和环氧化物水解酶活性催化的9-氢过氧化物→环氧醇→三羟基酸的序列。甜菜根中检测到的酶系统的高容量与简单的分

  DOI：

  10.1007/s11745-011-3592-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of malyngic acid and fulgidic acid
  作者：Yusuke Kurashina、Ayako Miura、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.005

  日期：2011.3

  A new stereoselective total synthesis of malyngic acid has been achieved from a known oxazolidinone derivative via eight steps involving the Evans asymmetric alkylation as the chirality-inducing step and chelation-controlled Zn(BH4)2 reduction of an α-hydroxy ketone intermediate for the installation of the 12,13-anti stereochemistry. Fulgidic acid, the C12-epimer of malyngic acid, has also been synthesized

  通过八个步骤，从已知的恶唑烷酮衍生物中获得了新的立体选择性全合成麦芽酸，该八个步骤涉及作为手性诱导步骤的Evans不对称烷基化和α-羟基酮中间体的螯合控制的Zn（BH 4）2还原控制。安装12,13-抗立体化学。通过使用α-烷氧基酮中间体的顺-选择性K-选择性还原，还从相同的起始原料以八个步骤合成了次甲基酸，即麦芽酸的C 12-差向异构体。
• Synthesis of fulgidic acid and the two possible stereoisomers of chaenomic acid D
  作者：Narihito Ogawa、Keisuke Gonda、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1039/d3ob01820b

  日期：——

  We synthesized fulgidic acid and the proposed structure for chaenomic acid D. The core part of the two natural products was constructed stereoselectively by the addition of acetic acid to the α,β-unsaturated epoxy alcohol in the presence of a palladium catalyst. Subsequently, the two natural products were synthesized from the intermediate in a few steps. The data for the synthesized fulgidic acid were

  我们合成了黄精酸和毛甘酸 D 的结构。这两种天然产物的核心部分是通过在钯催化剂存在下将乙酸加成到 α,β-不饱和环氧醇中而立体选择性地构建的。随后，通过几个步骤从中间体合成了两种天然产物。合成的黄精酸的数据与报道的数据非常吻合。木瓜酸在1 H 和13 C NMR 数据中与天然产物非常一致，但在旋光度方面不一致。还合成了木瓜酸的 15 R异构体，但1 H 和13 C NMR 数据与天然产物不一致。
• BENZENE POLYCARBOXYLIC ACID COMPOUNDS AND THEIR USE AS DRUG
  申请人：RDInnovation ApS

  公开号：EP2831151B1

  公开（公告）日：2016-12-14
• Benzene Polycarboxylic Acid Compounds and Their Use as Drug
  申请人：RDInnovation ApS

  公开号：US20160017104A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to new benzene polycarboxylic acids compound, which is prepared by alkaline oxidation of hydrolyzed lignin. The present invention also relates to the use of the new benzene polycarboxylic acids compound as part of a composite substance, where the composite substance is prepared by complexing or encapsulating the new benzene polycarboxylic acid compounds with a metal cation. The present invention also relates to a method for preparing the new benzene polycarboxylic acids compound and for its use in cosmetic, nutraceutical and pharmaceutical compositions.
• US9644074B2
  申请人：——

  公开号：US9644074B2

  公开（公告）日：2017-05-09