(E)-8-bromo-oct-2-enoic acid ethyl ester | 141045-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-8-bromo-oct-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 8-bromo-2-octenoate；ethyl (E)-8-bromooct-2-enoate
• CAS: 141045-76-3
• 化学式: C₁₀H₁₇BrO₂
• 分子量: 249.148
• InChiKey: GZGIIWWQPWRWIB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-bromo-oct-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-8-bromooct-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的对映选择性合成Ñ -heterocycles经由分子内的Pd（0） -催化的烯丙基胺化

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，氮杂环庚烷和型的有效和立体选择性合成Ñ -heterocycles由分子内的Pd（0）氨基烯丙基碳酸酯的环化-催化的描述。手性配体的使用产生了具有从中等到良好的er值的相应的杂环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.043
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-8-bromo-oct-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化迈克尔受体的聚合

  摘要：

  N-杂环卡宾可以催化一系列带有离去基团的α、β-不饱和酯、酰胺和腈的β-烷基化反应，形成各种大小的环。在这个过程中，亲核催化剂通过意想不到的加成-互变异构序列将正常亲电的β碳瞬间转变为亲核位点。

  DOI：

  10.1021/ja058222q

文献信息

• Formation of Functionalized Carbocycles via Base-Promoted Ring Opening/Brook Rearrangement/Allylic Alkylation of γ-Silyl-β,γ-epoxybutanenitrile Followed by Nitrile Anion Cyclization with Bis-Electrophiles
  作者：Tatsuya Matsumoto、Hyuma Masu、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1021/ol048100n

  日期：2004.11.1

  4-siloxybut-3-enenitrile, which undergoes reaction with bis-electrophiles such as 1,omega-dihaloalkanes, omega-bromo-alpha,beta-unsaturated esters, and bisenoates to provide highly functionalized carbocycles.

  γ-甲硅烷基-β，γ-环氧丁腈与碱反应生成4-甲氧基丁-3-烯腈的α-腈碳负离子衍生物，该衍生物与双亲电子试剂（例如1，ω-二卤代烷烃，ω-溴代α）反应，β-不饱和酯和双烯酸酯，以提供高度官能化的碳环。
• [EN] IONIZABLE CATIONIC LIPID<br/>[FR] LIPIDE CATIONIQUE IONISABLE
  申请人：ARCTURUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017117530A9

  公开（公告）日：2021-03-11
• Intramolecular [2 + 2]photocycloadditions of 1-(.omega.-alkenyl)-2-pyridones possessing an ester group on the olefinic carbon chain
  作者：Kenichi Somekawa、Hiroyuki Okuhira、Masayuki Sendayama、Takaaki Suishu、Tetsuro Shimo

  DOI：10.1021/jo00047a025

  日期：1992.10

  Photochemical reactions of three kinds of 1-(omega-alkenyl)-2-pyridones 1-8 were investigated. Photosensitized cycloadditions of 1-(omega-alkenyl)-2-pyridones and 1,3-bis(omega-alkenyl)-2-pyridone 2-6 afforded intramolecutar [2 + 2]cycloadducts across the 5,6-bonds of the 2-pyridones to give the tricyclic lactams 14-18: the additions were site-, regio-, and stereospecific. The yields of the adducts diminished in proportion to increased side-chain length. The one possessing the shortest alkenyl group, 1, and the 1-[omega-(acryloyloxy)alkyl]-2-pyridones 7 and 8, however, gave no products. On the other hand, direct irradiation of 3 afforded a bicyclic lactam 19. The intramolecular cycloaddition mechanism was discussed in terms of the excited state of 2-pyridone, as calculated by the MNDO-CI method.
• Macrocyclization via an isomerization reaction at high concentrations promoted by palladium templates
  作者：Barry M. Trost、Robert W. Warner

  DOI：10.1021/ja00386a045

  日期：1982.11
• IONIZABLE CATIONIC LIPID
  申请人：Arcturus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3397614B1

  公开（公告）日：2022-05-18