4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone | 80391-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-4-Bromomethylcarbonylmethyl-3-[1-(R)-t-butyldimethylsilyloxyethyl]-azetidin-2-one；(3S,4R)-4-(3-bromo-2-oxopropyl)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]azetidin-2-one
• CAS: 80391-55-5
• 化学式: C₁₄H₂₆BrNO₃Si
• 分子量: 364.355
• InChiKey: GNIKYSXXQSAMNZ-YUSALJHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)甲基 (2-巯基乙基)氨基甲酸酯 、 4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone 、 四氢呋喃 、 正丁基锂 在 水 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 苯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以to afford 0.718 g的产率得到(3S,4R)-3-[1-(R)-t-Butyldimethylsilyloxyethyl]-4-(2-p-nitrobenzyloxycarbonylaminoethyl)thiomethylcarbonylmethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives, their

  摘要：

  化合物式(I)的7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸衍生物：##STR1##（其中：）R.sup.1代表氢原子或可选取代的烷基；X代表氧基，硫基，亚磺酰基或磺酰基；A代表二价或三价饱和脂肪族碳氢基团；p为1（当A为二价）或2（当A为三价）；R.sup.2代表叠氮基，硝基或氰基或式##STR2##中的一种；m和n相同或不同，均为0或1；R代表酰胺基或式R.sup.4，--N(R.sup.4).sub.2或--YR.sup.4中的一种；B代表式##STR3##；D代表式##STR4##（但当m和n均为1时，B和D所代表的基团必须不同）；R.sup.4代表氢原子或烷基，当有2个或更多的R.sup.4基团时，它们可以相同或不同，Y代表氧原子或硫原子；R.sup.3代表羧基或保护羧基），以及其药学上可接受的盐是有价值的抗生素，可以通过加热相应的膦-叶立德化合物制备。

  公开号：

  US04377591A1
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(2,3-epoxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone 在 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective formation of bromohydrins by reaction of epoxy-azetidinones with MgBr2: An alternative route to 4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone, a key carbapenem precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80715-7

文献信息

• UEDA, YASUTSUGU;MAYNARD, SUSAN C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5197-5200
  作者：UEDA, YASUTSUGU、MAYNARD, SUSAN C.

  DOI：——

  日期：——
• Highly regioselective formation of bromohydrins by reaction of epoxy-azetidinones with MgBr2: An alternative route to 4-bromomethylcarbonylmethyl-2-azetidinone, a key carbapenem precursor
  作者：Yasutsugu Ueda、Susan C. Maynard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80715-7

  日期：1988.1
• 7-Oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives, their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04377591A1

  公开（公告）日：1983-03-22

  7-Oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives of formula (I): ##STR1## (in which:) R.sup.1 represents a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl group; X represents an oxy group, a thio group, a sulphinyl group or a sulphonyl group; A represents a bivalent for trivalent saturated aliphatic hydrocarbon group; p is 1 (when A is bivalent) or 2 (when A is trivalent); R.sup.2 represents an azido, nitro or cyano group or one of the groups of formula ##STR2## m and n are the same or different and each is 0 or 1; R represents an amidino group or a group of formula R.sup.4, --N(R.sup.4).sub.2 or --YR.sup.4, B represents a group of formula ##STR3## D represents a group of formula ##STR4## (provided that, where m and n are both 1, the groups represented by B and D must be different); R.sup.4 represents a hydrogen atom or an alkyl group and, where there are 2 or more groups represented by R.sup.4, they may be the same or different, and Y represents an oxygen atom or a sulphur atom; and R.sup.3 represents a carboxy group or a protected carboxy group) and pharmaceutically acceptable salts thereof are valuable antibiotics and may be prepared by a process which includes heating a corresponding phosphorus-ylide compound.

  化合物式(I)的7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸衍生物：##STR1##（其中：）R.sup.1代表氢原子或可选取代的烷基；X代表氧基，硫基，亚磺酰基或磺酰基；A代表二价或三价饱和脂肪族碳氢基团；p为1（当A为二价）或2（当A为三价）；R.sup.2代表叠氮基，硝基或氰基或式##STR2##中的一种；m和n相同或不同，均为0或1；R代表酰胺基或式R.sup.4，--N(R.sup.4).sub.2或--YR.sup.4中的一种；B代表式##STR3##；D代表式##STR4##（但当m和n均为1时，B和D所代表的基团必须不同）；R.sup.4代表氢原子或烷基，当有2个或更多的R.sup.4基团时，它们可以相同或不同，Y代表氧原子或硫原子；R.sup.3代表羧基或保护羧基），以及其药学上可接受的盐是有价值的抗生素，可以通过加热相应的膦-叶立德化合物制备。