(4-硝基苯基)甲基 (2-巯基乙基)氨基甲酸酯 | 65750-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-硝基苯基)甲基 (2-巯基乙基)氨基甲酸酯
• 中文别名: (4-硝基苯基)甲基(2-巯基乙基)氨基甲酸酯
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethanethiol
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (2-mercaptoethyl)carbamate；N-para-nitrobenzyloxycarbonyl cysteamine；2-(p-nitrobenzyloxycarbonyl-amino)ethanethiol；N-p-nitrobenzyloxycarbonyl-aminoethanethiol；(4-nitrophenyl)methyl (2-mercaptoethyl)carbamate；1-mercapto-2-(N-p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethane；2-[(4-nitrobenzyloxycarbonyl)amino]ethyl mercaptan；2-(p-nitrobenzyloxycarbonylamino)ethylmercaptan；N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)cysteamine；4-nitrobenzyloxycarbonylcysteamine；N-(p-nitrobenzyloxycarbonyl)-cysteamine；(4-nitrophenyl)methyl N-(2-sulfanylethyl)carbamate
• CAS: 65750-59-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 256.282
• InChiKey: WZKJVDAVEBGOMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-硝基苯基)甲基 (2-巯基乙基)氨基甲酸酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 氨甲酸,[2-[(1,1-二甲基-2-硝基乙基)硫代]-2-甲氧基乙基]-,(4-硝基苯基)甲基酯
  参考文献：
  名称：

  Modification of the cysteamine side chain of thienamycin. I.

  摘要：

  一种新型的噻酰霉素衍生物（2）通过保护的噻酰霉素亚砜（13）与在位构建的单硫半缩醛（16）之间的置换反应制备而成，该单硫半缩醛是通过掩蔽硫醇（12）与1, 8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯的逆迈克尔反应释放出来的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.1089
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4-硝基苯基)甲基 (2-巯基乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mesoionic Triazolopyridine. III. Applications ofN-Acyl Mesoionic Triazolopyridines as Acylating Reagents

  摘要：

  研究了N-酰基中井杂环三唑吡啶作为酰化试剂在肽合成中的应用。利用这些试剂制备了几种二肽和N-烷氧羰基氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2974

文献信息

• A short and stereoselective synthesis of the carbapenem antibiotic PS-5
  作者：Tetsuji Kametani、Toshio Honda、Atsushi Nakayama、Yuko Sasakai、Tomoko Mochizuki、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1039/p19810002228

  日期：——

  The benzyl ester (3) and p-nitrobenzyl ester (PNB ester)(4) of the antibiotic PS-5 and the bis-protected PS-6 (5) were stereoselectively synthesised by application of the new carbon–carbon bond formation reaction at the C-4-position of 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-ethyl- or 4-acetoxy-3-isopropyl-azetidin-2-ones [(10) or (11)].

  抗生素PS-5和双保护的PS-6（5）的苄基酯（3）和对硝基苄基酯（PNB酯）（4）是通过在室温下应用新的碳-碳键形成反应立体合成的。 4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-乙基或4-乙酰氧基-3-异丙基-氮杂环丁烷-2-酮的C-4-位[（10）或（11）]。
• Total synthesis of (±)-epithienamycins A and B [(±)-olivanic acids MM22380 and MM22382] and derivatives
  作者：Tetsuji Kametani、Shyh-Pyng Huang、Takayasu Nagahara、Masataka Ihara

  DOI：10.1039/p19810002282

  日期：——

  (7), which has been stereoselectively synthesised via the 4-methoxycarbonylisoxazoline (4), was converted into (±)-epithienamycins A (2) and B (3)[(±)-olivanic acids MM22380 and MM22382], (±)-deacetylepithienamycin A (20), and the 2-phenylthio-substituted compound (19). This total synthesis confirms the relative stereochemistry of the natural antibiotics.

  已立体选择合成的（±）-（3 R *，4 R *）-4-（2,2-二甲氧基乙基）-3 [（1 S *）-1-羟乙基]氮杂环丁烷-2-酮（7）通过4-甲氧基羰基异恶唑啉（4）转化为（±）-上皮霉素A（2）和B（3）[（±）-寡酸MM22380和MM22382]，（±）-脱乙酰基表艾霉素A（20）和2-苯硫基取代的化合物（19）。该总合成证实了天然抗生素的相对立体化学。
• Studies on novel carbacephem analogs: synthesis of 7-methoxy-homo-PS-5 and a 7-methoxy-8-epi-homothienamycin intermediate
  作者：S. R. Shakya、T. Durst

  DOI：10.1139/v92-269

  日期：1992.8.1

  The synthesis of two carbacephems bearing a 7-methoxy group and either an additional ethyl (PS-5) or hydroxyethyl (thienamycin) side chain has been completed. Rhodium carbenoid insertion methodology was used to generate the bicyclic ring systems.

  两种带有7-甲氧基团的碳头孢菌素的合成已经完成。其中一种具有额外的乙基（PS-5），另一种具有羟乙基（噻氨酸）侧链。采用铑卡宾插入方法生成了双环环系统。
• 4-Substituted-2-oxoazetidine compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04539152A1

  公开（公告）日：1985-09-03

  The present invention relates to novel 4-substituted-2-oxoazetidine compounds and to processes for preparing the same. These compounds are useful intermediates for preparing antibiotics having the basic skeleton of Thienamycin.

  本发明涉及新型的4-取代-2-氧代氮杂环丁烷化合物及其制备方法。这些化合物是用于制备具有替尼霉素基本骨架的抗生素的有用中间体。
• Routes of Synthesis of Carbapenems for Optimizing Both the Inactivation of <scp>l</scp>,<scp>d</scp>-Transpeptidase Ldt_Mt1 of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> and the Stability toward Hydrolysis by β-Lactamase BlaC
  作者：Laura Iannazzo、Daria Soroka、Sébastien Triboulet、Matthieu Fonvielle、Fabrice Compain、Vincent Dubée、Jean-Luc Mainardi、Jean-Emmanuel Hugonnet、Emmanuelle Braud、Michel Arthur、Mélanie Etheve-Quelquejeu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00096

  日期：2016.4.14

  five-membered rings of the carbapenem core. In particular, we show that the azide–alkyne Huisgen cycloaddition reaction catalyzed by copper(I) is fully compatible with the highly unstable β-lactam ring of carbapenems and that the triazole ring generated by this reaction is well tolerated for inactivation of the l,d-transpeptidase LdtMt1 target. Several of our new carbapenems are superior to meropenem

  目前正在评估碳青霉烯类的β-内酰胺（如美罗培南）与β-内酰胺酶抑制剂克拉维酸盐的组合，以治疗耐药性结核病。然而，从未批准用于人类的碳青霉烯类药物能够优化灭活结核分枝杆菌的非常规β-内酰胺靶标或用于避免广谱β-内酰胺酶BlaC水解。在这里，我们报告了由β-内酰胺和碳青霉烯核心的五元环修饰的两条侧链修饰的三种合成途径。特别是，我们表明，铜（I）催化的叠氮化物-炔烃休斯根环加成反应是与碳青霉烯类的高度不稳定的β内酰胺环，并且通过该反应生成的三唑环被很好的耐受性的失活完全兼容升，d-转肽酶Ldt Mt1靶标。就Ldt Mt1的体外灭活效率和BlaC减少的水解效率而言，我们的几种新型碳青霉烯均优于美罗培南。