<1α(Z), 2β(1E), 3α, 5α>-7-<5-(acetyloxy)-2-(2-formylethenyl)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cyclopentyl>-5-heptenoic acid methyl ester | 60894-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <1α(Z), 2β(1E), 3α, 5α>-7-<5-(acetyloxy)-2-(2-formylethenyl)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cyclopentyl>-5-heptenoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-3-(oxan-2-yloxy)-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 60894-66-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₇
• 分子量: 422.519
• InChiKey: DAXJQHWJNVAPLQ-GFUFVNLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1α(Z), 2β(1E), 3α, 5α>-7-<5-(acetyloxy)-2-(2-formylethenyl)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cyclopentyl>-5-heptenoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 <1α(Z), 2β(1E,3E,5R), 3α, 5α>-7-<5-(acetyloxy)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-2-<5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>-1,3-decadienyl>cyclopentyl>-5-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciabatti, Romeo; Guzzi, Umberto; Fazio, Ezio, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 5/6, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-Acetoxy-2-dimethoxymethyl-3-hydroxy-cyclopentyl)-hept-5-enoic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 <1α(Z), 2β(1E), 3α, 5α>-7-<5-(acetyloxy)-2-(2-formylethenyl)-3-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>cyclopentyl>-5-heptenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ciabatti, Romeo; Guzzi, Umberto; Fazio, Ezio, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 5/6, p. 181 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Prostaglandin analogs possessing antinidatory effects. 1. Modification of the .omega. chain
  作者：Masaki Hayashi、Hajimu Miyake、Seiji Kori、Tadao Tanouchi、Hirohisa Wakatsuka、Yoshinobu Arai、Takashi Yamato、Ikuo Kajiwara、Yoshitaka Konishi

  DOI：10.1021/jm00179a010

  日期：1980.5

  Novel prostaglandin analogues modified in the omega chain were prepared by the reaction of the vinyl aldehydes 1a--e with a variety of organometallic reagents as a key step of the syntheses. Compared with the natural prostaglandin F2 alpha in antinidatory effect, the analogues 4, 7, and 10 were 40 times more potent and the analogue 11 was 50--100 times more potent in the rat.

  欧米茄链中修饰的新型前列腺素类似物是通过乙烯基醛1a-e与多种有机金属试剂的反应制备的，这是合成的关键步骤。与天然前列腺素F2α相比，在大鼠中具有相似的抗硝化作用，类似物4、7和10的效价高40倍，而类似物11的效价高50--100倍。
• Ciabatti, Romeo; Guzzi, Umberto; Fazio, Ezio, Gazzetta Chimica Italiana, 1981, vol. 111, # 5/6, p. 181 - 186
  作者：Ciabatti, Romeo、Guzzi, Umberto、Fazio, Ezio

  DOI：——

  日期：——