4-methyl-3-nitroaniline hydrogensulfate | 90066-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-nitroaniline hydrogensulfate
• 英文别名: Sulfato--4-methyl-3-nitroanilinato (1/1)；4-methyl-3-nitroaniline;sulfuric acid
• CAS: 90066-11-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₂*H₂O₄S
• 分子量: 250.232
• InChiKey: AMOAPXODVONHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-nitroaniline hydrogensulfate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-溴-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHETIC PROCEDURE FOR 6,6′-DIBROMOINDIGO (TYRIAN PURPLE)

  摘要：

  Tyrian purple was the most precious dye of antiquity. We describe a simple synthetic procedure that yields the actual dye, 6,6'-dibromoindigo 1, in considerably improved overall yield and of analytical purity, also being amenable to scale-up.

  DOI：

  10.1081/scc-100107023
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以52%的产率得到4-methyl-3-nitroaniline hydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  Raputindole A的全合成和绝对构型

  摘要：

  据报道，从芸苔植物Raputia simulans中首次合成了双吲哚生物碱RaputindoleA 。关键步骤是Au（I）催化的环化反应，该反应由6烷基化的吲哚啉前体组装成环戊[ f ]吲哚三环。异丁烯基侧链通过Suzuki-Miyaura交叉偶联安装，然后使用LiDBB进行区域选择性还原。从6-碘吲哚开始，该序列需要九个步骤，并以6.6％的总收率提供了（±）-raputindoleA。天然产物（+）-raputindole A的绝对构型是通过ECD光谱的量子化学计算确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03014

文献信息

• Diastereoselective Total Synthesis of Raputindole A
  作者：Mario Kock、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02349

  日期：2018.9.7

  The first diastereoselective total synthesis of the bisindole alkaloid raputindole A is reported. After Au(I)-catalyzed assembly of the cyclopenta[f]indole tricycle, it was possible to hydrogenate the indene double bond regio- and diastereoselectively through iridium catalysis, guided by a preinstalled hydroxy function. Attempted HWE reaction led to formal elimination of formaldehyde from an α-quaternary

  报道了双吲哚生物碱拉普吲哚A的第一个非对映选择性全合成。在Au（I）催化的环戊[ f ]吲哚三环的组装后，可以在预先安装的羟基官能团的引导下，通过铱催化将茚双键区域和非对映选择性地氢化。尝试的HWE反应导致从α-季环戊烷甲醛中甲醛的正式消除，而Takai烯烃化可避免甲醛的发生。在Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱保护/氧化后，以13个线性步骤获得了（±）-raputindole A，总产率为18％。
• Total Synthesis and Absolute Configuration of Raputindole A
  作者：Mario Kock、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03014

  日期：2017.12.1

  Suzuki–Miyaura cross-coupling, followed by a regioselective reduction employing LiDBB. Starting from 6-iodoindole, the sequence needs nine steps and provided (±)-raputindole A in 6.6% overall yield. The absolute configuration of the natural product (+)-raputindole A was determined by quantum chemical calculation of the ECD spectrum.

  据报道，从芸苔植物Raputia simulans中首次合成了双吲哚生物碱RaputindoleA 。关键步骤是Au（I）催化的环化反应，该反应由6烷基化的吲哚啉前体组装成环戊[ f ]吲哚三环。异丁烯基侧链通过Suzuki-Miyaura交叉偶联安装，然后使用LiDBB进行区域选择性还原。从6-碘吲哚开始，该序列需要九个步骤，并以6.6％的总收率提供了（±）-raputindoleA。天然产物（+）-raputindole A的绝对构型是通过ECD光谱的量子化学计算确定的。
• Suvorov,N.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1962, vol. 32, p. 2325 - 2331
  作者：Suvorov,N.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• AN IMPROVED SYNTHETIC PROCEDURE FOR 6,6′-DIBROMOINDIGO (TYRIAN PURPLE)
  作者：Peter Imming、Ingo Imhof、Matthias Zentgraf

  DOI：10.1081/scc-100107023

  日期：2001.1

  Tyrian purple was the most precious dye of antiquity. We describe a simple synthetic procedure that yields the actual dye, 6,6'-dibromoindigo 1, in considerably improved overall yield and of analytical purity, also being amenable to scale-up.
• Synthesis of the Indole-Based Inhibitors of Bacterial Cystathionine γ-Lyase NL1-NL3
  作者：Konstantin V. Potapov、Roman A. Novikov、Maxim A. Novikov、Pavel N. Solyev、Yury V. Tomilov、Sergey N. Kochetkov、Alexander A. Makarov、Vladimir A. Mitkevich

  DOI：10.3390/molecules28083568

  日期：——

  Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, etc. The suppression of bCSE activity considerably enhances the sensitivity of bacteria to antibiotics. Convenient methods for the efficient synthesis of gram quantities of two selective indole-based bCSE inhibitors, namely (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine (NL1), 5-((6-bromo-1H-indol-1-yl)methyl)- 2-methylfuran-3-carboxylic acid (NL2), as well as a synthetic

  细菌胱硫醚γ-裂解酶(bCSE)是金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌等致病菌中H2S的主要生产者，抑制bCSE活性可显着增强细菌对抗生素的敏感性。高效合成克量级两种选择性吲哚基 bCSE 抑制剂的便捷方法，即 (2-(6-bromo-1H-indol-1-yl)acetyl)glycine (NL1)、5-((6-bromo- 1H-吲哚-1-基)甲基)-2-甲基呋喃-3-甲酸(NL2)及其制备3-((6-(7-氯苯并[b]噻吩-2-基)的合成方法-1H-indol-1-yl)methyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid (NL3), 已被开发出来。合成基于使用 6-溴吲哚作为所有三种抑制剂（NL1、NL2 和 NL3）的主要组成部分，并且设计的残基在 6-溴吲哚核心的氮原子上组装，或者在 NL3 的情况下使用 Pd 催化的交叉偶联取代溴原子。开发和改进的合成方法对于进一步生物筛选