(S)-N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-N⁴-propionyl-4-azalysine | 439864-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-N⁴-propionyl-4-azalysine
• 英文别名: (2S)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl-propanoylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 439864-40-1
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₇
• 分子量: 437.493
• InChiKey: CILNGLJJSXBOCG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  134.27
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-N⁴-propionyl-4-azalysine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N²-9-fluorenylmethoxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-N⁴-propionyl-4-azalysine
  参考文献：
  名称：

  高手性4-氮杂赖氨酸结构单元：合成及其在固相化学中的应用。

  摘要：

  异常氨基酸不仅在模拟天然氨基酸方面起着核心作用，而且还为组合化学提供了独特的构成要素。本文描述了一种通用的非典型氨基酸4-氮杂赖氨酸（2,6-二氨基-4-氮杂己酸）1的手性合成和固相应用。已经开发了具有差异保护作用的4-氮杂赖氨酸衍生物28a-e的合成方法。从Garner的醛16或Chiron（S）-Nα-Cbz-2,3-二氨基丙酸23开始的两种有效且廉价的路线。这两种方法都采用会聚的模块化概念，并利用醛与胺的还原胺化作为融合两个部分的关键步骤。在第一条路线中，整个过程会颠倒原材料L-丝氨酸的手性，从而为获得非天然D-异构体提供了极好的途径。从L-天冬酰胺开始的替代途径为正交保护的4-氮杂赖氨酸衍生物提供了较短且高产率的途径。易于衍生自关键中间体27的相应N（2）-Fmoc-4-氮杂赖氨酸31a-e与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）和固相有机化学（SPOC）方案兼容。此外，已经证明了另

  DOI：

  10.1021/jo010456e
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-N⁴-propionyl-4-azalysine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel, orthogonally protected multifunctional amino acids

  摘要：

  Two synthetic strategies for the generation of differentially protected, chiral tri-amino acids have been developed. The first strategy is based on the reductive amination of a serine-derived oxazolidine aldehyde with mono N-protected ethylenediamine. The second approach involves reductive alkylation of an asparagine-derived N-protected diaminopropionate with an N-protected glycinal. The newly generated secondary amine functionality is derivatised to furnish structurally diverse molecules, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00909-0