Hydrazinecarboselenoamide, N-(4-methylphenyl)- | 14223-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hydrazinecarboselenoamide, N-(4-methylphenyl)-
• 英文别名: 4-p-tolyl-selenosemicarbazide；4-p-Tolyl-selenosemicarbazid
• CAS: 14223-52-0
• 化学式: C₈H₁₁N₃Se
• 分子量: 228.155
• InChiKey: NGGOKCWSBIWADT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C (decomp)
• 沸点：
  328.5±35.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydrazinecarboselenoamide, N-(4-methylphenyl)- 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(4-methylphenyl)-2-(4-methylphenylamino)-1,3,4-selenadiazole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,3,4-硒二唑的高效一锅合成

  摘要：

  已开发出一种由异硒氰酸酯、水合肼和芳香醛有效地一锅法合成 2-氨基-1,3,4-硒二唑的方法。这种方法提供了一种简单、温和且简便的方法，可以以中等至良好的产率 (57-82%) 构建各种衍生物。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 提出了形成目标产物的合理机制。

  DOI：

  10.3184/174751916x14558161990884
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰苯胺 在 selenium 、 三光气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Hydrazinecarboselenoamide, N-(4-methylphenyl)-
  参考文献：
  名称：

  新型的含1,3,4-硒代二唑的肾脏型谷氨酰胺酶抑制剂表现出改善的细胞摄取和抗肿瘤活性

  摘要：

  肾脏型谷氨酰胺酶[KGA /同工酶谷氨酰胺酶C（GAC）]正在成为癌症化疗中重要的肿瘤代谢靶标。它的变构抑制剂CB839在癌症治疗中显示了早期前景，但在体内癌症模型中的疗效有限。为了提高体内活性，我们使用硒的新合成硒代二唑部分，探索了用硒对双-2-（5-苯基乙酰胺基-1,2,4-噻二唑）乙基硫化物和CB839类似物中的硫原子进行生物等位置换。羧酸或腈。与相应的含硫分子相比，所得硒代二唑化合物显示出增强的KGA抑制作用，对活性氧的更有效诱导，对癌细胞的抑制作用改善以及更高的细胞和肿瘤积累。然而，CB839及其硒类似物均显示出对测试癌细胞的不完全抑制，并且在谷氨酰胺依赖性HCT116和侵袭性H22肝癌异种移植模型中均观察到肿瘤大小的部分减少。尽管如此，在用CB839的硒类似物治疗的动物中观察到肿瘤组织损伤和延长的生存期。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01198

文献信息

• New selenosteroids as antiproliferative agents
  作者：Alma Fuentes-Aguilar、Laura L. Romero-Hernández、Ailed Arenas-González、Penélope Merino-Montiel、Sara Montiel-Smith、Socorro Meza-Reyes、José Luis Vega-Báez、Gabriela B. Plata、José M. Padrón、Óscar López、José G. Fernández-Bolaños

  DOI：10.1039/c7ob00458c

  日期：——

  wide panel of selenoderivatives, including benzoselenazolones, selenosemicarbazones, isoselenocyanates, selenoureas, selenocyanates and diselenides, with the aim of developing new families of potential chemotherapeutic agents. The modification of the organoselenium moieties, and their position on the steroid provided valuable information concerning the antiproliferative activities. Among all the families

  从天然类固醇（薯dio皂苷元，hecogenin，smilagenin，雌酮）开始，我们已经制备了一系列硒代衍生物，包括苯并硒氮酮，硒亚氨基咔唑酮，异硒酸酯，硒脲，硒酸酯和二硒化物，目的是开发潜在的化学治疗剂新家族。有机硒部分的修饰及其在类固醇上的位置提供了有关抗增殖活性的有价值的信息。在本文访问的所有家族中，雌酮A环上的硒脲类药物均获得了最佳的GI 50与所有常用的化疗药物（如5-氟尿嘧啶和顺铂）相比，所有测试的肿瘤细胞系的Rm值在2.0–4.1μM范围内，具有增强的功效。细胞周期分析表明，硒脲在乳腺癌细胞系HBL-100和T-47D的细胞周期的G 1期诱导细胞蓄积。因此，必须涉及与顺铂不同的机制，该机制由于DNA损伤而导致S期细胞周期积累。在其余的肿瘤细胞中，观察到S区室的轻微增加。此外，硒代类固醇是催化去除有害H 2 O 2（t 1/2）的极佳的谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）模拟物。当
• One-Pot Synthesis of 5-Arylamino-1,3,4-Selenadiazol-2(3H)-Ones from Arylisoselenocyanates
  作者：Yuanyuan Xie、Ping Yang、Xiaodong Chen

  DOI：10.3184/174751912x13377840596361

  日期：2012.7

  A one-pot reaction of arylisoselenocyanates, hydrazine and bis(trichloromethyl) carbonate, in the presence of a base provides an efficient route for the synthesis of 5-arylamino-1,3,4-selenadiazol-2(3H)-ones in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed for the reaction.

  芳基异硒氰酸酯、肼和碳酸二(三氯甲基)酯在碱存在下的一锅反应为合成 5-芳基氨基-1,3,4-硒二唑-2(3H)-酮提供了一条有效途径，而且产率良好甚至极佳。提出了该反应的合理机理。
• Carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of heterocycles bearing carbon-sulfur and carbon-selenium bonds: 1,3,4-thiadiazole, 1,3,4-selenadiazole, and tetrazole derivatives
  作者：J. R. Bartels-Keith、M. T. Burgess、J. M. Stevenson

  DOI：10.1021/jo00443a020

  日期：1977.11
• Bulka,E.; Ahlers,K.-D., Zeitschrift fur Chemie, 1963, vol. 3, p. 349 - 350
  作者：Bulka,E.、Ahlers,K.-D.

  DOI：——

  日期：——