2-[(2-azidophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione | 116225-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-azidophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 116225-59-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄O₂
• 分子量: 278.27
• InChiKey: LSZZTTKMTYVQHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  86.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-azidophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione 在 三丁基膦 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.1h， 生成 2-(4-bromophenyl)-N-(tert-butyl)-2-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)quinazolin-3(4H)-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的Ugi / Staudinger / aza-Wittig反应一锅法和区域选择性合成多取代的3,4-二氢喹唑啉和4,5-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-3-酮

  摘要：

  已经开发了通过Ugi / Staudinger / aza-Wittig序列有效地一锅法和区域选择性合成3,4-二氢喹唑啉和4,5-二氢-3 H -1,4-苯并二氮杂-3-酮的方法。2-叠氮基苄胺，醛，酸（或α-酮酸）和异氰酸酯的Ugi反应生成叠氮化物中间体，然后将其用三丁基膦或三苯基膦处理，得到多取代的3,4-二氢喹唑啉或4,5-二氢-3 H通过串联Stander / Aza-Wittig反应，中度至良好产率的-1,4-苯并二氮杂-3-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.014
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-phthalimidomethylbenzene 在 adogen 464 sodium azide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 以95%的产率得到2-[(2-azidophenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内氮杂-维蒂希反应中酰亚胺羰基的反应性。获得亚氨基内酰胺衍生物的有效途径

  摘要：

  在甲苯或二甲苯中，在回流下用三苯基膦处理N-（ω-叠氮烷基）酰亚胺，通过Staudinger反应和随后的分子内氮杂-Wittig反应，以高收率得到相应的亚氨基内酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39890000602

文献信息

• Comparison of the ease of thermolysis of ortho-substituted phenyl azides having .alpha.,.beta. or .beta.,.gamma. imine functions
  作者：Peter A. S. Smith、Gregory F. Budde、Shang Shing P. Chou

  DOI：10.1021/jo00212a012

  日期：1985.6
• EGUCHI, SHOJI;TAKEUCHI, HISATO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N, C. 602-603
  作者：EGUCHI, SHOJI、TAKEUCHI, HISATO

  DOI：——

  日期：——
• SMITH, P. A. S.;BUDDE, G. F.;CHOU, SHANG-SHING, P., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2062-2066
  作者：SMITH, P. A. S.、BUDDE, G. F.、CHOU, SHANG-SHING, P.

  DOI：——

  日期：——