(1S,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-({4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenyl}oxy)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-({4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenyl}oxy)propane-1,3-diol
• 英文别名: (+)-(7'E,7S,8R)-4,7,9,9'-tetrahydroxy-3,3',5'-trimethoxy-8,4'-oxyneolign-7'-ene；(7S,8R)-erythro-guaiacylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether；(7S,8R) guaiacylglycerol-8-O-4'-sinapyl ether；erythro-guaiacylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether；erythro-Guaiacylglycerol beta-sinapyl ether；(1S,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenoxy]propane-1,3-diol
• 化学式: C₂₁H₂₆O₈
• 分子量: 406.433
• InChiKey: JVQPMSYMHZSFNV-UHDDOPSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7S,8R)-guaiacylglycerol-8-O-4'-sinapyl ether 9'-O-β-D-glucopyranoside 在 水 、 cellulase 作用下， 反应 96.0h， 以2.5 mg的产率得到(1S,2R)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-({4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,6-dimethoxyphenyl}oxy)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Two New Neolignans from Syringa velutina Kom.

  摘要：

  两种新的新木酚素，(7S,8R)-愈创木基甘油-8-O-4′-芥子基醚9′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)和(7S,8R)-紫丁香基甘油-8-O-4′-芥子醚 9'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2) 从丁香 (Syringa velutina Kom.) 的叶子中分离出来。通过化学性质和光谱证据建立了其结构。

  DOI：

  10.3390/molecules14030953

文献信息

• Structure elucidation and NMR spectral assignments of four neolignan glycosides with enantiometric aglycones from<i>Osmanthus ilicifolius</i>
  作者：Koichi Machida、Shigeaki Sakamoto、Masao Kikuchi

  DOI：10.1002/mrc.2292

  日期：2008.10

  ide (4), were isolated from the leaves of Osmanthus ilicifolius. Their structures were established on the basis of NMR, circular dichroism (CD), MS and chemical data. The NMR assignments for the compounds were carried out using 1H, 13C, COSY, HMQC, HMBC and NOESY NMR experiments. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  四种具有对映体苷元的新型 8-O-4' 型新木脂素糖苷，(7S,8R)-erythro-guaiacylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether 9-O-β-D-glucopyranOSide (1), (7R, 8S)-赤型-愈创木脂酰甘油-β-O-4'-芥子醚 9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (2), (7S,8R)-赤型-紫丁香甘油-β-O-4'-芥子醚 9- O-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3) 和 (7R,8S)-erythro-syringylglycerol-β-O-4'-sinapyl ether 9-O-β-D-glucopyranOSide (4), 从桂花的叶子中分离出来冬青。它们的结构是在核磁共振、圆二色性 (CD)、质谱和化学数据的基础上建立的。化合物的 NMR 归属使用 1H、13C、COSY、HMQC、HMBC 和 NOESY NMR 实验进行。版权所有