triethylammonium methanesulfonate | 93638-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: triethylammonium methanesulfonate
• 英文别名: triethylammonium methylsulfonate；methanesulfonate;triethylazanium
• CAS: 93638-15-4
• 化学式: CH₄O₃S*C₆H₁₅N
• 分子量: 197.299
• InChiKey: KQYREKISXCBRQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 甲磺酸乙酯 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 triethylammonium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用 DABCO 去除烷基磺酸盐

  摘要：

  在中期临床候选药物的路线开发过程中，我们面临存在烷基磺酸盐的挑战，烷基磺酸盐被确定为我们的活性药物成分 (API) 中潜在的基因毒性杂质。因此，我们开始了一项开发工作，以确定一种去除烷基磺酸盐的方法，该方法适合放大。在此，我们报告了我们为开发一种使用 DABCO（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷）去除烷基磺酸盐的通用方法所做的努力，该方法既高效又方便地从实验台进行放大。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00335
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲醇 、 二乙二醇 在 triethylammonium methanesulfonate 作用下， 反应 0.17h， 以89%的产率得到7,7-diphenyl-3,6-dioxaheptanol
  参考文献：
  名称：

  使用微波辐射和质子离子液体快速形成二苯甲基醚和硫醚

  摘要：

  使用微波辐射和质子离子液体（pIL）作为助溶剂和催化剂，合成了几种二苯甲基醚。只需通过硅胶塞过滤除去所需的pIL，即可分离出所需的醚，并以高收率（60-98％）进行。这些反应非常迅速（10–30分钟），并且在温和的条件下（80°C）发生。该方案也成功地应用于硫醚的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.011

文献信息

• Triethylammonium-based protic ionic liquids with sulfonic acids: Phase behavior and electrochemistry
  作者：L.E. Shmukler、M.S. Gruzdev、N.O. Kudryakova、Yu A. Fadeeva、A.M. Kolker、L.P. Safonova

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.06.059

  日期：2018.9

  Six triethylammonium-based protic ionic liquids (PILs) and two molten salts were synthesized via a proton transfer reaction from sulfonic acid to triethylamine (TEA). The PILs were characterized by 1H NMR, 13C NMR, 1H/15N NMR and FT-IR spectroscopic methods. The phase behavior of the PILs was studied using differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA). The temperature

  通过从磺酸到三乙胺（TEA）的质子转移反应合成了六种基于三乙铵的质子离子液体（PIL）和两种熔融盐。通过1 H NMR，13 C NMR，1 H / 15表征PILN NMR和FT-IR光谱法。使用差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）研究了PIL的相行为。研究了PIL的电导率，粘度和电化学稳定性窗口（ECW）的温度依赖性。三乙基三氟甲磺酸铵记录了最高的电导率和ECW值。通过三乙基铵基磺酸盐的性能，与文献数据相比较，分析了在这项工作中获得的盐的热和电化学特性。
• [EN] SOLVENTS<br/>[FR] SOLVANTS
  申请人：BIONIQS LTD

  公开号：WO2009034329A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  There is described the use of a protic ionic liquid comprising a trialkylammonium salt as a solvent.

  这里描述了一种包含三烷基铵盐的质子离子液体作为溶剂的使用。
• Rapid and efficient protic ionic liquid-mediated pinacol rearrangements under microwave irradiation
  作者：Luke C. Henderson、Nolene Byrne

  DOI：10.1039/c0gc00916d

  日期：——

  Several protic ionic liquids were tested as potential mediators for pinacol rearrangements employing microwave irradiation. Using hydrobenzoin as a model substrate, the optimal conditions were found to be heating at 80 °C for 5 min using H2SO4:triethylamine as the ionic liquid. A key feature of this reaction was to keep the microwave power low (20 W) to avoid ionic liquid degradation. Application of these conditions to triphenylethylene glycol gave rearrangement products in high yield and purity, while phenylethylene glycol and styrene oxide gave pinacol products that underwent a cascade aldol condensation. These conditions represent an efficient means by which pinacol rearrangements can be carried out while avoiding the use of strong Brønsted acids, high temperatures and extended reaction times.

  几种质子型离子液体被测试为运用微波辐射进行片呐醇重排反应的潜在介质。使用氢氧化苯偶姻作为模型底物，发现最佳条件是采用H2SO4：三乙胺作为离子液体，在80°C下加热5分钟。该反应的关键特征是保持微波功率低（20瓦）以避免离子液体降解。将这些条件应用于三苯乙烯二醇，得到了高产率和高纯度的重排产物，而苯乙烯二醇和苯乙烯氧化物则得到了进行级联醛醇缩合的片呐醇产物。这些条件提供了一种高效手段，可以在避免使用强布朗斯台德酸、高温和长时间反应的同时进行片呐醇重排反应。
• Preparation of protic ionic liquids with minimal water content and 15N NMR study of proton transfer
  作者：Geoffrey L. Burrell、Iko M. Burgar、Frances Separovic、Noel F. Dunlop

  DOI：10.1039/b921432a

  日期：——

  Low-molecular-weight Brønsted acids and amine bases were used to reproducibly prepare very dry, high-purity room-temperature protic ionic liquids (PILs). A series of eight amine bases and six Brønsted acids were combined to produce 48 mixtures, of which 18 were liquid at room temperature. The phase transitions and thermal decomposition temperatures were determined for each mixture; whereas viscosity, density and conductivity were determined for the room-temperature liquids. By utilising 15N NMR it was possible to distinguish between neutral and ionised amine bases (ammonia vs. ammonium-type ion), which indicated that the protic ionic liquids were completely ionised when made as a stoichiometric mixture. However, a Walden plot comparison of fluidity and molar conductivity indicated the majority of PILs had much lower conductivity than predicted by viscosity unless the base contained excess proton-donating groups. This disparity is indicative of protic ionic molecules forming neutral aggregates or non-Newtonian fluid hydrogen-bonded networks with a secondary Grotthuss proton-hopping mechanism arising from polyprotic bases.

  低分子量的布朗斯特酸和胺碱被用来重复制备非常干燥、高纯度的室温质子型离子液体（PILs）。将一系列八种胺碱和六种布朗斯特酸组合，产生了48种混合物，其中18种在室温下为液态。每种混合物的相变和热分解温度被测定；而室温液体的粘度、密度和电导率也被测定。通过利用15N NMR，能够区分中性和离子化的胺碱（氨与铵型离子），这表明在作为化学计量混合物制备时，质子型离子液体是完全离子化的。然而，流动性和摩尔电导率的沃尔登图比较表明，除了当碱包含过量的质子给体基团时，大多数PIL的电导率远低于粘度所预测的值。这种差异表明，质子型离子分子形成了中性聚集体或非牛顿流体氢键网络，并出现了由多质子碱引起的次级格罗图斯质子跳跃机制。
• IMIDE-LINKED MALEIMIDE AND POLYMALEIMIDE COMPOUNDS
  申请人：Mizori Farhad G.

  公开号：US20110130485A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention is directed to maleimide thermosets incorporating imide-extended mono-, bis-, or polymaleimide compounds. These imide-extended maleimide compounds are prepared by the condensation of appropriate anhydrides with appropriate diamines to give amine terminated compounds. These compounds are then condensed with excess maleic anhydride to yield imide-extended maleimide compounds.

  这项发明涉及将咪唑烯烃热固性树脂与亚酰亚胺扩展的单、双或多咪唑烯烃化合物结合。这些亚酰亚胺扩展的咪唑烯烃化合物是通过适当的酐与适当的二胺进行缩合反应制备的，以得到末端带有胺基的化合物。然后，这些化合物与过量的马来酸酐缩合，得到亚酰亚胺扩展的咪唑烯烃化合物。