(3-phenylselanylcyclobutyl)acetonitrile | 705297-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-phenylselanylcyclobutyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3-Phenylselanylcyclobutyl)acetonitrile
• CAS: 705297-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NSe
• 分子量: 250.202
• InChiKey: RUABJQOEWXZDOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenylselanylcyclobutyl)acetonitrile 在 sodium hexamethyldisilazane 、 二乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-cyclobut-2-enyl-3-(2-iodo-3-methylphenyl)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基和钯催化环化成环丁烯：Penitrem D BCD环系统的入口

  摘要：

  描述了一种新的合成阴茎D的BCD环系统的方法。该策略利用芳基的快速环化速率成环丁烯，并允许访问各种稠合的三环结构。自由基/前体极性交叉反应24 - 29通过二碘化钐的HMPA和丙酮的存在促进允许访问penitrem D.的完全官能化BCD环体系这些过程的立体化学的影响进行评估，和钯-介导的环化方法还介绍了针对阴茎的方法。

  DOI：

  10.1021/jo049873s
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3-phenylselanylcyclobutyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  自由基和钯催化环化成环丁烯：Penitrem D BCD环系统的入口

  摘要：

  描述了一种新的合成阴茎D的BCD环系统的方法。该策略利用芳基的快速环化速率成环丁烯，并允许访问各种稠合的三环结构。自由基/前体极性交叉反应24 - 29通过二碘化钐的HMPA和丙酮的存在促进允许访问penitrem D.的完全官能化BCD环体系这些过程的立体化学的影响进行评估，和钯-介导的环化方法还介绍了针对阴茎的方法。

  DOI：

  10.1021/jo049873s

文献信息

• Radical and Palladium-Catalyzed Cyclizations to Cyclobutenes:  An Entry to the BCD Ring System of Penitrem D
  作者：Alexey Rivkin、Felix González-López de Turiso、Tadamichi Nagashima、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo049873s

  日期：2004.5.1

  A novel approach toward the synthesis of the BCD ring system of penitrem D is described. The strategy capitalizes on the fast cyclization rates of aryl radicals into cyclobutenes and allows access to a variety of fused tricyclic structures. Radical/polar crossover reactions of precursors 24−29 promoted by samarium diiodide in the presence of HMPA and acetone allow access to the fully functionalized

  描述了一种新的合成阴茎D的BCD环系统的方法。该策略利用芳基的快速环化速率成环丁烯，并允许访问各种稠合的三环结构。自由基/前体极性交叉反应24 - 29通过二碘化钐的HMPA和丙酮的存在促进允许访问penitrem D.的完全官能化BCD环体系这些过程的立体化学的影响进行评估，和钯-介导的环化方法还介绍了针对阴茎的方法。