N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-(4'-methyl-2,2'-bipyridin-4-yl)propanoic acid | 218910-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-(4'-methyl-2,2'-bipyridin-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[2-(4-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]propanoic acid
• CAS: 218910-10-2
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄
• 分子量: 357.409
• InChiKey: ZGCWEPTYIUWYNJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 顺-双(2,2-二吡啶)二氯化钌(II) 水合物 、 N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-(4'-methyl-2,2'-bipyridin-4-yl)propanoic acid 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到(N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-(4'-methyl-2,2'-bipyridin-4-yl)propanoic acid)bis(2,2'-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate
  参考文献：
  名称：

  钌（II）三（联吡啶基）氨基酸：合成并通过固相合成直接掺入α-螺旋肽中。

  摘要：

  描述了钌（II）三（联吡啶）氨基酸的合成，以及使用标准固相肽合成方法将其掺入形成螺旋的肽中的方法。分别和在肽的上下文中，报道了金属氨基酸的物理性质。钌（II）三（联吡啶）氨基酸的电化学势，吸收光谱，发射和激发光谱以及发射寿命数据与钌（II）三（联吡啶）相似，表明引入的氨基酸官能团联吡啶环之一不会强烈干扰金属络合物的性质。钌（II）三（联吡啶）氨基酸适合使用固相方法和BOC /苄基化学方法直接掺入合成肽中。通过圆二色光谱法测定，在0℃下，在水性缓冲液中产生的基于22个氨基酸的基于丙氨酸的肽是67％的螺旋。2,2,2-三氟乙醇螺旋诱导曲线和螺旋度的温度依赖性是基于丙氨酸的肽的典型特征。从圆二色性和NMR监测的动态氢-氘交换得出的Lifson-Roig螺旋传播参数w在0摄氏度下为0.5 +/- 0.1，表明该金属氨基酸有中等的螺旋倾向。

  DOI：

  10.1021/ic010617x
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)-4-甲基-2,2-联吡啶 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-苄基氯化辛可宁丁 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-2-amino-3-(4'-methyl-2,2'-bipyridin-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  非天然联吡啶基氨基酸的对映选择性合成及其掺入肽中

  摘要：

  描述了联吡啶基氨基酸2-氨基-3-（4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-基）丙酸的合成。由市售的4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶进行的短短的三步合成提供了65％对映体过量（ee）的氨基酸。酶介导的手性拆分在另外两个步骤中将ee提高到95％。将该氨基酸掺入主要由丙氨酸组成的22个氨基酸的肽中。通过圆二色性（CD）光谱极化法，发现该肽在1℃的水溶液中为88％α-螺旋，表明该氨基酸的高螺旋倾向。该氨基酸可提供将金属掺入形成结构的肽中的手段。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00350-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of an unnatural bipyridyl amino acid and its incorporation into a peptide
  作者：Kenneth J. Kise、Bruce E. Bowler

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00350-4

  日期：1998.9

  The synthesis of a bipyridyl amino acid, 2-amino-3-(4′-methyl-2,2′-bipyridin-4-yl) propanoic acid, is described. A short three step synthesis from commercially available 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine provides the amino acid in 65% enantiomeric excess (ee). An enzyme-mediated chiral resolution increases the ee to 95% in two additional steps. The amino acid was incorporated into a 22 amino acid peptide

  描述了联吡啶基氨基酸2-氨基-3-（4'-甲基-2,2'-联吡啶-4-基）丙酸的合成。由市售的4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶进行的短短的三步合成提供了65％对映体过量（ee）的氨基酸。酶介导的手性拆分在另外两个步骤中将ee提高到95％。将该氨基酸掺入主要由丙氨酸组成的22个氨基酸的肽中。通过圆二色性（CD）光谱极化法，发现该肽在1℃的水溶液中为88％α-螺旋，表明该氨基酸的高螺旋倾向。该氨基酸可提供将金属掺入形成结构的肽中的手段。
• A Ruthenium(II) Tris(bipyridyl) Amino Acid:  Synthesis and Direct Incorporation into an α-Helical Peptide by Solid-Phase Synthesis
  作者：Kenneth J. Kise、Bruce E. Bowler

  DOI：10.1021/ic010617x

  日期：2002.1.1

  the ruthenium(II) tris(bipyridyl) amino acid are similar to those of ruthenium(II) tris(bipyridine), indicating that the amino acid functionality introduced on one of the bipyridine rings does not strongly perturb the properties of the metal complex. The ruthenium(II) tris(bipyridyl) amino acid is amenable to direct incorporation into a synthetic peptide using solid-phase methods and BOC/benzyl chemistry

  描述了钌（II）三（联吡啶）氨基酸的合成，以及使用标准固相肽合成方法将其掺入形成螺旋的肽中的方法。分别和在肽的上下文中，报道了金属氨基酸的物理性质。钌（II）三（联吡啶）氨基酸的电化学势，吸收光谱，发射和激发光谱以及发射寿命数据与钌（II）三（联吡啶）相似，表明引入的氨基酸官能团联吡啶环之一不会强烈干扰金属络合物的性质。钌（II）三（联吡啶）氨基酸适合使用固相方法和BOC /苄基化学方法直接掺入合成肽中。通过圆二色光谱法测定，在0℃下，在水性缓冲液中产生的基于22个氨基酸的基于丙氨酸的肽是67％的螺旋。2,2,2-三氟乙醇螺旋诱导曲线和螺旋度的温度依赖性是基于丙氨酸的肽的典型特征。从圆二色性和NMR监测的动态氢-氘交换得出的Lifson-Roig螺旋传播参数w在0摄氏度下为0.5 +/- 0.1，表明该金属氨基酸有中等的螺旋倾向。