4-(diethylphosphonomethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine | 329686-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(diethylphosphonomethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(diethylphosphonomethyl)-4’-methyl-2,2’-bipyridine；4-(diethoxyphosphinyl)methyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine；4-[(diethoxyphosphinyl)methyl]-4'-methyl-2,2'-bipyridyl；2-[4-(Diethoxyphosphorylmethyl)pyridin-2-yl]-4-methylpyridine
• CAS: 329686-53-5
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₃P
• 分子量: 320.328
• InChiKey: XAILKZYWXWFHEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(diethylphosphonomethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有二苯氨基取代基的敌草快生色团盐的二次和立方非线性光学性质

  摘要：

  已经制备了一系列发色盐，其中4-（二苯氨基）苯基（Dpap）电子供体基团与电子接受性二季铵化的2,2'-联吡啶（二季铵）单元相连。主要目的是在具有2D结构的潜在氧化还原可转换分子中结合大型二次方和立方非线性光学（NLO）效应。发色团已经被表征为他们PF 6 -通过使用包括电子吸收光谱法和循环伏安法在内的各种技术制备盐。可见光吸收光谱主要由强烈的π→π*分子内电荷转移（ICT）谱带控制，所有化合物均显示出两种可逆或准可逆基于敌草快的还原反应和部分可逆Dpap氧化反应。对于一种盐和前体化合物（E）-4-（二苯基氨基）肉桂醛，均获得了单晶X射线结构，这两种化合物均具有中心对称的空间基团。β已经通过使用超瑞利散射（HRS）用800nm的激光测量的第一超极化，并且ICT频带的斯塔克（电吸收）谱，得到估计的静态第一超极化β 0。与双-Dpap衍生物的单取代类似物相比，直接和间接获得的β值很大，并且通常

  DOI：

  10.1021/jp106473e
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基-4'-甲基-2,2'-联吡啶 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-(diethylphosphonomethyl)-4'-methyl-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于a发色团修饰的2,2'-联吡啶的钌（II）配合物的合成和光谱性质

  摘要：

  合成了五个用new或a二酰亚胺部分官能化的新的2,2'-联吡啶，并形成了相应的杂配钌（II）配合物（[Ru（bpy）2（L）]（PF 6）2； bpy = 2,2' （-联吡啶基，L ＝ per取代的bpy配体）。钌（II）配合物的紫外-可见光谱显示出红移和强烈的吸收带，这些吸收带源自新配体的共轭结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.150

文献信息

• Squaraine-sensitized composite of a reduced graphene oxide/TiO₂ photocatalyst: π–π stacking as a new method of dye anchoring
  作者：K. L. Vincent Joseph、Jonghun Lim、A. Anthonysamy、Hyoung-il Kim、Wonyong Choi、Jin Kon Kim

  DOI：10.1039/c4ta04313h

  日期：——

  We synthesized a near infra-red (NIR) absorbing squaraine dye (VJ-S) showing a strong absorption and emission. Photocatalytic activity of VJ-S/r-NGOT in visible light wavelengths is much higher than that of r-NGOT alone.

  我们合成了一种近红外（NIR）吸收的方酸染料（VJ-S），表现出强烈的吸收和发射。在可见光波长下，VJ-S/r-NGOT的光催化活性要比单独使用r-NGOT时高得多。
• Asymmetrically Substituted and π-Conjugated 2,2′-Bipyridine Derivatives: Synthesis, Spectroscopy, Computation, and Crystallography
  作者：Ramakrishna Bodapati、Monima Sarma、Arunkumar Kanakati、Samar K. Das

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02345

  日期：2015.12.18

  A new series of monosubstituted styryl- and bistyryl-2,2′-bipyridine luminophores (compounds 16–23) have been synthesized via Horner–Wadsworth–Emmons reaction involving a monophosphonate and donor aromatic aldehydes. In the title chromophores, the amino donors are varied between acyclic and cyclic while the alkoxy donors are varied in terms of their number and position. The absorption maxima of these

  一系列新的单取代的苯乙烯基和双苯乙烯基-2,2'-联吡啶发光体（化合物16 – 23）是通过霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应合成的，涉及单膦酸酯和给体芳族醛。在标题发色团中，氨基供体在无环和环状之间变化，而烷氧基供体的数目和位置不同。这些生色团的吸收最大值主要是由于不同供体和受体部分之间的分子内电荷转移（ICT）引起的。标题供体-受体分子在室温下的溶液中表现出强烈的荧光，并且发现其发射行为对溶剂极性高度敏感。所有的发色团的荧光光谱和量子产率被记录在四个不同的溶剂介质，以及发色团16，17，19，和21也表现出固态荧光。供体官能团的性质和位置的在标题的发色团（电子吸收特性的联吡啶基部分的共轭主链的影响16 - 23）已被证实，其还进一步由DFT和TD-DFT计算证实这两种在气相和溶液相中。化合物的晶体结构18已被描述为家庭（代表构件16 - 23）。
• Carbazole-based π-conjugated 2,2′-Bipyridines, a new class of organic chromophores: Photophysical, ultrafast nonlinear optical and computational studies
  作者：Ramakrishna Bodapati、Gaurav Ranjan Dey、Gunjan R. Ramteke、Katturi Naga Krishnakanth、S. Venugopal Rao、K.V.Jovan Jose、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108932

  日期：2021.2

  chromophores with large two-photon absorption (2 PA) cross-sections are essential for myriad of applications, ranging from nonlinear microscopy to biomedical imaging. Here, we present the results from a comprehensive study of 2 PA cross-sections of a new series of carbazole mono substituted-π-conjugated-2,2′-bipyridine derivatives with D-π-A architecture, possessing carbazole as the donor moiety and

  具有大的双光子吸收（2 PA）截面的基于供体-受体（DA）架构的有机发色团的开发对于从非线性显微镜到生物医学成像的各种应用都是必不可少的。在这里，我们提出了对具有咔唑作为供体部分的具有D-π-A结构的一系列新的咔唑单取代-π-共轭-2,2'-联吡啶衍生物系列的2 PA截面的综合研究结果联吡啶核心为受体。此外，我们通过引入苯基和丁氧基取代的苯基连接基扩展了π-共轭。这些DA生色团的荧光性质对溶剂极性和电子给体功能的改变高度敏感。相关的计算研究支持我们的实验结果，例如，发射最大值的移动和分子的带隙。标题供体-受体（DA）生色团的三阶非线性光学（NLO）特性表明，使用〜50 fs（fs）激光脉冲在90℃下获得的2 PA截面值在6–39 GM范围内。波长为800 nm。此外，非线性折射率（n发现2）这些发色团为〜10 -14  cm 2 / W，由于系数是用kHz，fs脉冲提取纯电子非线性而获得的
• Using Intramolecular Energy Transfer to Transform non-Photoactive, Visible-Light-Absorbing Chromophores into Sensitizers for Photoredox Reactions
  作者：Jing Gu、Jin Chen、Russell H. Schmehl

  DOI：10.1021/ja909785b

  日期：2010.6.2

  ligand-localized excited state with a lifetime long enough to undergo bimolecular electron-transfer reactions. The pyrenylvinyl "localized" excited state of the complex reacts via photoinduced electron transfer with a variety of viologen and diquat electron acceptors. The remarkable aspect of the electron-transfer process is that whereas the excited state can be considered to be ligand-localized the photoredox

  这项工作讨论了多发色分子的合成、光物理行为和光诱导电子转移反应性，该多发色分子具有与具有相同自旋多重性的局部激发态的配体偶联的可见光吸收 MLCT 组分，用于延长激发态寿命的复杂性显着。合适的配体通过联吡啶衍生物与芘甲醛的 Wittig 偶联制备。修饰的配体，芘-乙烯基-联吡啶合奏 (pyrv-bpy)，然后与 RuCl(3) 反应以产生 [(pyrv-bpy)(2)RuCl(2)]。该复合物在 800 nm 处具有 MLCT 吸收，激发导致配体局部激发态的形成，其寿命足以进行双分子电子转移反应。芘乙烯基“本地化” 复合物的激发态通过光致电子转移与各种紫精和敌草快电子受体发生反应。电子转移过程的显着方面是，虽然可以认为激发态是配体定位的，但光氧化还原反应几乎肯定涉及单电子氧化金属中心的直接形成。
• Ferrocenyl Diquat Derivatives: Nonlinear Optical Activity, Multiple Redox States, and Unusual Reactivity
  作者：Benjamin J. Coe、John Fielden、Simon P. Foxon、Inge Asselberghs、Koen Clays、Stijn Van Cleuvenbergen、Bruce S. Brunschwig

  DOI：10.1021/om200604f

  日期：2011.11.14

  characterized as their PF6– salts by using various techniques including 1H NMR and electronic absorption spectroscopies and cyclic voltammetry. UV–vis spectra show multiple intramolecular charge-transfer bands, and three reversible redox processes are observed for each compound. Molecular quadratic nonlinear optical (NLO) responses have been determined by using hyper-Rayleigh scattering at 1064 nm and

  合成了四个新的偶极阳离子，它们包含二茂铁基电子供体基团和二季铵化的2,2'-联吡啶基（diquat）受体。据我们所知，这些将被报告并已被表征为它们的PF第一有机金属衍生物敌草快6 -通过使用各种技术包括盐11 H NMR和电子吸收光谱法和循环伏安法。紫外可见光谱显示了多个分子内电荷转移带，每种化合物观察到三个可逆的氧化还原过程。分子二次非线性光学（NLO）反应已通过使用1064 nm处的超瑞利散射和Stark（电吸收）光谱研究确定了强烈的π→π*内配体和d→π*的金属-配体电荷转移带。最活跃的化合物已估计，斯塔克衍生的β 0值接近，在技术上重要的材料（发色团的ë）-4' - （二甲基氨基） - ñ-甲基-4-stilbazolium甲苯磺酸盐。对于三种盐，已经获得了单晶X射线结构，其中一种采用正交晶空间基Aba 2，并且由于其极性结构而具有本体NLO行为的潜力。尝试对剩余的生色团进行结晶发