4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 55559-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-chloro-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol；1-chloro-3,4-O,O-i-propylidenebutane-3,4-diol；rac-4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane；2,2-Dimethyl-4-(2-chlor-ethyl)-dioxolan；2,2-Dimethyl-4-(2-chloraethyl)-1,3-dioxolan；2,2-Dimethyl-4-(2-chloraethyl)dioxolan
• CAS: 55559-76-7
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD19232423
• 分子量: 164.632
• InChiKey: FCDOYADNYRDVFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  195.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 作用下， 反应 18.0h， 生成 α-<2-<2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl>-1,3-dithian-2-yl>benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Jenkins, Paul R.; Selim, Mohamed M. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 3, p. 701 - 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-(2-hydroxyethyl)-1,3-dioxolane 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 48.0h， 生成 4-(2-chloroethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  缩合的3,4-二羟基丁基锂：新的中间体，可将四碳二醇官能团转移至亲电子试剂中

  摘要：

  在亲电子试剂存在下，缩酮化的1-氯丁烷-3,4-二醇1a，b与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，4 mol％）的反应[Pr i CHO，卜吨CHO，苯甲醛，镨ñ来，（CH 2）5 CO]在-78℃下在THF（方法A：Barbier的型条件）引线，水解后，以相应的ketalised反应产物2AA的形成-bf。或者，该反应可以在两个步骤的过程（方法B），其中第一指通过反应folowed一个DTBB催化锂化与亲电[本人进行3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2一氧化碳[ CO 2，Pr n COMe，（CH 2）5 CO，PhCOMe]这两个步骤均在-78℃下进行。当原料是手性的时，该方法允许以非非对映选择性的方式制备手性保护的二或三醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00392-4

文献信息

• Ketalised 3,4-dihydroxybutyllithiums: New intermediates to transfer four-carbon diol functionality to electrophilic reagents
  作者：Fernando F. Huerta、Cecilia Gómez、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00392-4

  日期：1996.6

  The reaction of ketalised 1-chlorobutane-3,4-diol 1a,b with lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 4 mol %) in the presence of an electrophile [PriCHO, ButCHO, PhCHO, PrnCOMe, (CH2)5CO] at −78°C in THF (Method A: Barbier-type conditions) leads, after hydrolysis, to the formation of the corresponding ketalised reaction products 2aa-bf. Alternatively, the reaction

  在亲电子试剂存在下，缩酮化的1-氯丁烷-3,4-二醇1a，b与锂粉和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（DTBB，4 mol％）的反应[Pr i CHO，卜吨CHO，苯甲醛，镨ñ来，（CH 2）5 CO]在-78℃下在THF（方法A：Barbier的型条件）引线，水解后，以相应的ketalised反应产物2AA的形成-bf。或者，该反应可以在两个步骤的过程（方法B），其中第一指通过反应folowed一个DTBB催化锂化与亲电[本人进行3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛中，Me 2一氧化碳[ CO 2，Pr n COMe，（CH 2）5 CO，PhCOMe]这两个步骤均在-78℃下进行。当原料是手性的时，该方法允许以非非对映选择性的方式制备手性保护的二或三醇。
• Malanga, Corrado; Menicagli, Rita; Lardicci, Luciano, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 1, p. 45 - 50
  作者：Malanga, Corrado、Menicagli, Rita、Lardicci, Luciano

  DOI：——

  日期：——
• Jenkins, Paul R.; Selim, Mohamed M. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 3, p. 701 - 708
  作者：Jenkins, Paul R.、Selim, Mohamed M. R.

  DOI：——

  日期：——