methyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-isothiocyanato-β-D-ribo-2-hexofuranosonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-isothiocyanato-β-D-ribo-2-hexofuranosonate
• 英文别名: methyl (3aR,4S,6R,6aR)-4-isothiocyanato-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxymethyl)-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆S
• 分子量: 379.434
• InChiKey: KHUAVWOBNOMDHB-ADAWSYLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 p-chloroperbenzoic acid 、 sodium hydride 、 对苯二酚 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 6-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2-isothiocyanato-β-D-ribo-2-hexofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3