tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate | 1218928-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1218928-63-2
• 化学式: C₃₄H₆₉N₁₁O₇
• 分子量: 743.991
• InChiKey: LMVIEMBCULBUHV-JSLVBRCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺旋低聚脲折叠体作为强大的氢键催化剂用于对映选择性 CC 键形成反应

  摘要：

  对映选择性转化的无金属催化剂的开发取得了重大进展，但发现在低催化剂负载下有效的有机催化剂仍然是一个重大挑战。在这里，我们报告了一种新型协同催化剂组合系统，该系统由受肽启发的手性螺旋（硫）脲低聚物和简单的叔胺组成，能够促进可烯醇化羰基化合物和硝基烯烃之间的迈克尔反应，并具有极低的对映选择性（1/ 10 000) 手性催化剂/底物摩尔比。除了与螺旋折叠密切相关的高选择性之外，我们在此报告的系统也非常适合优化，因为它的每个组件都可以单独微调以提高反应速率和/或选择性。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05802
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族螺旋低聚尿素对阴离子的识别

  摘要：

  已经研究了在其骨架中由脲类单元组成的中性螺旋折叠剂的阴离子结合性能。1周在各种有机溶剂包括DMSO 1 H NMR滴定的研究表明，脂族oligoureas和阴离子之间的相互作用（CH 3 COO -，H 2 PO 4 - ，氯- ）是位点特异性的，因为它在很大程度上涉及位于尿素NHS螺旋的末端（螺旋的正极），不参与螺旋分子内氢键网络。这种结合方式与蛋白质类似，这种结合方式通常在α螺旋的N端发现阴离子结合位点。1个1 H NMR研究表明，即使在阴离子过量的情况下，寡聚体的螺旋在阴离子结合后仍保持大部分折叠。这项研究指出了寡聚螺旋体对小客体分子的选择性识别的潜在有用应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602481

文献信息

• PEPTIDE-OLIGOUREA CHIMERIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Guichard Gilles

  公开号：US20150141323A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present description provides compositions and methods for producing therapeutic oligomeric compounds. In another aspect the description provides methods for administering the oligomeric compounds for the treatment and prevention of disease in a mammal. In particular, the invention relates to medicaments comprising various novel oligomeric compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention may optionally be administered with at least one of a pharmaceutically acceptable excipient, additional pharmacologically active agent or a combination thereof.

  本说明提供了用于生产治疗性寡聚化合物的组合物和方法。在另一个方面，该说明提供了用于在哺乳动物中治疗和预防疾病的寡聚化合物的给药方法。具体而言，该发明涉及包含各种新型寡聚化合物及其药用盐的药物。该发明的化合物可以选择性地与至少一种药用可接受的赋形剂、额外的药理活性剂或其组合物一起给药。
• The Canonical Helix of Urea Oligomers at Atomic Resolution: Insights Into Folding-Induced Axial Organization
  作者：Lucile Fischer、Paul Claudon、Nagendar Pendem、Emeric Miclet、Claude Didierjean、Eric Ennifar、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.200905592

  日期：——

  Helical by nature: Urea‐based peptidomimetics with proteinogenic side chains are fully helical in the crystalline state (see picture). Four acyclic residues are sufficient to drive complete helix formation with all complementary H‐bonding sites being satisfied (up to 14 for a 8‐mer). Helices pack head‐to‐tail to create infinite H‐bonded networks with different topologies.

  本质上呈螺旋状：具有蛋白原性侧链的基于尿素的肽模拟物在晶体状态下完全呈螺旋状（见图）。四个无环残基足以驱动完整的螺旋形成，并满足所有互补的H键位点（一个8聚体最多14个）。Helices从头到尾打包，以创建具有不同拓扑的无限H绑定网络。
• Isosteric Substitutions of Urea to Thiourea and Selenourea in Aliphatic Oligourea Foldamers: Site-Specific Perturbation of the Helix Geometry
  作者：Yella Reddy Nelli、Stéphanie Antunes、Arnaud Salaün、Emmanuelle Thinon、Stéphane Massip、Brice Kauffmann、Céline Douat、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/chem.201405792

  日期：2015.2.9

  was found to depend on whether central or terminal ureas were modified. The canonical helix geometry was not affected upon insertion of thioureas close to the negative end of the helix dipole, whereas thioureas close to the positive pole were found to increase the terminal flexibility and cause helix fraying. Perturbation was amplified when a selenourea was incorporated instead, leading to a structure

  几乎等位的羰基到硫代的取代被用来询问具有尿素主链的折叠分子的结构，并探讨了螺旋折叠与氢键相互作用之间的关系。制备了一系列尿素键在序列的离散位置或全部位置被硫脲键取代的低聚物，并通过结合光谱法和X射线衍射研究了它们的折叠倾向。发现在螺旋折叠上由羰基取代为巯基的结果取决于中央或末端尿素是否被修饰。靠近螺旋偶极子负端插入硫脲后，规范的螺旋几何形状不受影响，而靠近正极的硫脲被发现会增加末端柔韧性并引起螺旋磨损。