tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate | 1218928-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1218928-60-9
• 化学式: C₁₇H₃₅N₅O₄
• 分子量: 373.496
• InChiKey: WZGXEUCMCJPRQY-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-[[(2S)-3-methyl-1-[[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamoylamino]butan-2-yl]carbamoylamino]pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族螺旋低聚尿素对阴离子的识别

  摘要：

  已经研究了在其骨架中由脲类单元组成的中性螺旋折叠剂的阴离子结合性能。1周在各种有机溶剂包括DMSO 1 H NMR滴定的研究表明，脂族oligoureas和阴离子之间的相互作用（CH 3 COO -，H 2 PO 4 - ，氯- ）是位点特异性的，因为它在很大程度上涉及位于尿素NHS螺旋的末端（螺旋的正极），不参与螺旋分子内氢键网络。这种结合方式与蛋白质类似，这种结合方式通常在α螺旋的N端发现阴离子结合位点。1个1 H NMR研究表明，即使在阴离子过量的情况下，寡聚体的螺旋在阴离子结合后仍保持大部分折叠。这项研究指出了寡聚螺旋体对小客体分子的选择性识别的潜在有用应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602481
• 作为产物：
  描述：

  ((2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-4-methyl-pentyl)-carbamic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-4-methyl-1-(methylcarbamoylamino)pentan-2-yl]carbamoylamino]propan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族螺旋低聚尿素对阴离子的识别

  摘要：

  已经研究了在其骨架中由脲类单元组成的中性螺旋折叠剂的阴离子结合性能。1周在各种有机溶剂包括DMSO 1 H NMR滴定的研究表明，脂族oligoureas和阴离子之间的相互作用（CH 3 COO -，H 2 PO 4 - ，氯- ）是位点特异性的，因为它在很大程度上涉及位于尿素NHS螺旋的末端（螺旋的正极），不参与螺旋分子内氢键网络。这种结合方式与蛋白质类似，这种结合方式通常在α螺旋的N端发现阴离子结合位点。1个1 H NMR研究表明，即使在阴离子过量的情况下，寡聚体的螺旋在阴离子结合后仍保持大部分折叠。这项研究指出了寡聚螺旋体对小客体分子的选择性识别的潜在有用应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602481

文献信息

• Controlling Helix Formation in the γ-Peptide Superfamily: Heterogeneous Foldamers with Urea/Amide and Urea/Carbamate Backbones
  作者：Nagendar Pendem、Yella Reddy Nelli、Céline Douat、Lucile Fischer、Michel Laguerre、Eric Ennifar、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201209838

  日期：2013.4.8

  One fold to rule them all: New heterogeneous aliphatic backbone foldamers belonging to the γ‐peptide superfamily and containing various combinations of urea/amide (U/A) and urea/carbamate (U/C) units are reported. Structural studies at atomic resolution reveal hydrogen‐bonded helical structures akin to that formed by cognate Un homooligomers.

  一个折叠，以排除它们全部：属于γ-肽家族和含脲/酰胺（U / A）和脲/氨基甲酸酯的各种组合的新异构脂族主链foldamers（U / C）单元被报道。在原子分辨率下的结构研究表明，与氢键结合的螺旋结构类似于同源U n同聚物。
• Condensation Approach to Aliphatic Oligourea Foldamers: Helices with N-(Pyrrolidin-2-ylmethyl)ureido Junctions
  作者：Juliette Fremaux、Lucile Fischer、Thomas Arbogast、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.201105416

  日期：2011.11.25

  Caught in a fold: A simple and efficient coupling strategy to make aliphatic oligourea foldamers is reported. Crystal structures show that the pyrrolidine units (red; see picture) do not impair the 2.5‐helical folding of the oligoureas. This modular strategy enables assembly of long helical segments containing non‐adjacent pyrrolidine units as exemplified by the synthesis of a helix that is approximately

  折叠：报道了一种简单有效的偶联策略，可制备脂族寡聚体折叠剂。晶体结构表明吡咯烷单元（红色；参见图片）不会损害寡核苷酸的2.5螺旋折叠。这种模块化策略可以组装包含不相邻吡咯烷单元的长螺旋段，例如合成约40Å长的螺旋。
• PEPTIDE-OLIGOUREA CHIMERIC COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Guichard Gilles

  公开号：US20150141323A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present description provides compositions and methods for producing therapeutic oligomeric compounds. In another aspect the description provides methods for administering the oligomeric compounds for the treatment and prevention of disease in a mammal. In particular, the invention relates to medicaments comprising various novel oligomeric compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of the invention may optionally be administered with at least one of a pharmaceutically acceptable excipient, additional pharmacologically active agent or a combination thereof.

  本说明提供了用于生产治疗性寡聚化合物的组合物和方法。在另一个方面，该说明提供了用于在哺乳动物中治疗和预防疾病的寡聚化合物的给药方法。具体而言，该发明涉及包含各种新型寡聚化合物及其药用盐的药物。该发明的化合物可以选择性地与至少一种药用可接受的赋形剂、额外的药理活性剂或其组合物一起给药。
• Structural characterization of short hybrid urea/carbamate (U/C) foldamers: A case of partial helix unwinding
  作者：Yella Reddy Nelli、Lucile Fischer、Gavin W. Collie、Brice Kauffmann、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/bip.22302

  日期：2013.11

  combined in various ways to generate new heterogeneous oligomers with well-defined secondary structures. For example, oligomers consisting of urea (U) and carbamate (C) linkages arranged in a 1:1 pattern adopt a helical conformation akin to that of urea homoligomers and gamma-peptide foldamers. In this case, helix formation is mainly driven by U units whose propensity for folding surpasses that of C units

  脂族寡聚体（NHCH（R）CH2 NHCO）n和低聚氨基甲酸酯（NHCH（CH） OCO）n是两类合成的拟肽低聚物，其骨架与γ-肽的骨架等排。我们最近显示，这些主链的组成单元（即酰胺（A），氨基甲酸酯（C）和尿素（U）单元）可以以多种方式组合以产生具有明确二级结构的新的异质低聚物。例如，由尿素（U）和氨基甲酸酯（C）键以1：1模式排列的低聚物，其螺旋构象类似于尿素均聚物和γ-肽折叠剂。在这种情况下，螺旋的形成主要由U单元驱动，其折叠倾向超过C单元。在这里，我们进一步研究了U / C比对此类异源低聚物折叠偏好的影响。我们报告的合成和2：3 U / C比和两个连续的氨基甲酸酯键的短寡聚物的结构分析。X射线衍射分析揭示了一种螺旋结构，该螺旋结构在一端展开。相比之下，制备用于比较并包含四个连续尿素单元的同源低聚物在结晶状态下具有完全螺旋的构象。这些结果得到解决方案中数据的支持，这表明应仔细调
• The Canonical Helix of Urea Oligomers at Atomic Resolution: Insights Into Folding-Induced Axial Organization
  作者：Lucile Fischer、Paul Claudon、Nagendar Pendem、Emeric Miclet、Claude Didierjean、Eric Ennifar、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/anie.200905592

  日期：——

  Helical by nature: Urea‐based peptidomimetics with proteinogenic side chains are fully helical in the crystalline state (see picture). Four acyclic residues are sufficient to drive complete helix formation with all complementary H‐bonding sites being satisfied (up to 14 for a 8‐mer). Helices pack head‐to‐tail to create infinite H‐bonded networks with different topologies.

  本质上呈螺旋状：具有蛋白原性侧链的基于尿素的肽模拟物在晶体状态下完全呈螺旋状（见图）。四个无环残基足以驱动完整的螺旋形成，并满足所有互补的H键位点（一个8聚体最多14个）。Helices从头到尾打包，以创建具有不同拓扑的无限H绑定网络。