3-phenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile
• 英文别名: (3S)-3-phenyl-3-pyrrol-1-ylpropanenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: HIFATRPDQHNERF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  28.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 3-phenyl-3-(1H-pyrrol-1-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的不对称加氢

  摘要：

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铑催化剂，已经实现了温和条件下β-芳氧基/烷氧基肉桂腈和酯的高效，对映选择性氢化。该方法可以有效地获得具有出色对映选择性（高达99.9％ee）和高周转率（TON高达50000）的各种手性β-氧基官能化的腈和酯的不对称合成。该方法也已成功地应用于手性药物尼索西汀的简洁实用合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02393