3-benzyl-5-phenyl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-benzyl-5-phenyl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-Benzyl-5-phenyltriazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: UAJOTXUWHFYANB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 nickelocene 、 碘苯二乙酸 、 ammonium acetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 3-benzyl-5-phenyl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile 、 1-苄基-5-苯基三唑-4-腈
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的叠氮化物-炔烃环加成反应的化学和区域选择性点击反应。

  摘要：

  金属催化的环加成反应是快速合成功能性杂环骨架的途径。然而，从竞争性内部炔烃中获得反应性受控的金属催化的叠氮化物-炔烃环加成反应一直是具有挑战性的。本文中，我们报道了不对称炔烃与有机叠氮化物的镍催化[3 + 2]环加成反应，从而提供功能性的1,2,3-三唑，具有出色的区域选择性和化学选择性控制。末端炔和氰基炔分别提供带有4-氰基取代基的1，5-二取代的三唑和1，4，5-三取代的三唑。与末端炔烃和氰基炔烃相比，硫代炔烃和炔基酰胺具有相反的区域选择性，分别得到具有5-硫醇和5-酰胺取代基的1,4,5-三取代三唑。进行密度泛函理论计算以阐明反应机理。计算的机理表明，通过将炔烃底物氧化添加到Ni（0）-Xantphos催化剂中生成了镍-环丙烯中间体，该中间体与叠氮化物的后续CN偶联是化学和区域选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/d0ob00579g

文献信息

• Synthesis of fluorine containing<i>N</i>-benzyl-1,2,3-triazoles and<i>N</i>-methyl-pyrazoles from conjugated alkynes
  作者：V.V.V.N.S. Rama Rao、B.P.V. Lingaiah、R. Yadla、P. Shanthan Rao、K. Ravikumar、G.Y.S.K. Swamy、K. Narsimulu

  DOI：10.1002/jhet.5570430321

  日期：2006.5

  1, 3-Dipolar-cycloaddition reaction of fluoro substituted 3-aryl-propynenitriles 1 with benzyl azide 2 afforded the expected 3-benzyl-5-aryl-3H-[1,2,3]triazole-4-carbonitrile 3 and 1-benzyl-5-aryl-1H-[1,2,3]-triazole-4-carbonitrile 4 in good yield. However, 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane 5 with 3-aryl-propynenitriles 1 resulted in the exclusive formation of N-methyl-pyrazole derivatives

  1，氟的1,3-偶极环加成反应取代的3-芳基propynenitriles 1与苄基叠氮2，得到预期的3-苄基-5-芳基3 ħ - [1,2,3]三唑-4-腈3和1 -苄基-5-芳基-1 H- [1,2,3]-三唑-4-腈4的收率很好。然而，重氮甲烷5与3-芳基丙腈1的1,3-偶极环加成导致N-甲基-吡唑衍生物6和7的排他性形成。