3-[8-(R)-(5-(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2-(S)-aminooctanoyl]-4-(S)-isopropyloxazolidin-2-one | 354583-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[8-(R)-(5-(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2-(S)-aminooctanoyl]-4-(S)-isopropyloxazolidin-2-one
• CAS: 354583-26-9
• 化学式: C₂₅H₄₄N₄O₅
• 分子量: 480.648
• InChiKey: BLSHGKRKKFODSN-BQJUDKOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  115.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[8-(R)-(5-(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2-(S)-aminooctanoyl]-4-(S)-isopropyloxazolidin-2-one 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.104 g的产率得到3-[8-(R)-(5-(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2-(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-aminooctanoyl]-4-(S)-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.78h， 生成 3-[8-(R)-(5-(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2-(S)-aminooctanoyl]-4-(S)-isopropyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e