1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(2-Piperidin-1-ylethyl)indole-3-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• mdl: MFCD11909738
• 分子量: 256.348
• InChiKey: SEGQFSHXSXUKQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.437
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-7-{1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indol-3-yl}[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Screening of Some Novel Substituted Indoles Contained Fused Triazolo[1,5-a]pyridine and Thiazolo[3,2-a]pyridine Derivatives

  摘要：

  一系列杂环衍生物，包括1H-吡唑-4-碳腈（3）、1H-吡唑-5(4H)-酮（4,5）、2-硫代吡啶-4,6-二酮（6）、1,2,4-三唑-3(4H)-酮（7）、1,6-二氨基吡啶（9）、三唑[1,5-a]吡啶（10）和噻唑[3,2-a]吡啶（11）与1-取代吲哚基团结合的衍生物是通过与氰脲酰肼、3-氨基-5-氧-2-吡唑啉、硫代巴比妥酸、硫脲和马龙腈反应后，再与氰脲酰肼、不同的芳香醛和巯基乙酸反应合成的，以1-[2-(哌啶-1-基)乙基]-1H-吲哚-3-羧醛（1）作为起始材料。所有新合成的产物的结构都基于分析和光谱数据确立。对一些选择的产物进行了抗微生物活性测试，部分产物显示出了良好的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17869
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Screening of Some Novel Substituted Indoles Contained Fused Triazolo[1,5-a]pyridine and Thiazolo[3,2-a]pyridine Derivatives

  摘要：

  一系列杂环衍生物，包括1H-吡唑-4-碳腈（3）、1H-吡唑-5(4H)-酮（4,5）、2-硫代吡啶-4,6-二酮（6）、1,2,4-三唑-3(4H)-酮（7）、1,6-二氨基吡啶（9）、三唑[1,5-a]吡啶（10）和噻唑[3,2-a]吡啶（11）与1-取代吲哚基团结合的衍生物是通过与氰脲酰肼、3-氨基-5-氧-2-吡唑啉、硫代巴比妥酸、硫脲和马龙腈反应后，再与氰脲酰肼、不同的芳香醛和巯基乙酸反应合成的，以1-[2-(哌啶-1-基)乙基]-1H-吲哚-3-羧醛（1）作为起始材料。所有新合成的产物的结构都基于分析和光谱数据确立。对一些选择的产物进行了抗微生物活性测试，部分产物显示出了良好的活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.17869

文献信息

• [EN] INDOLYL-PIPERIDINYL BENZYLAMINES AS BETA-TRYPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INDOLYL-PIPÉRIDINYL BENZYLAMINES INHIBITRICES DE LA BÊTA-TRYPTASE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2011079102A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  The present invention discloses and claims a series of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are inhibitors of β-tryptase and are, therefore, useful as pharmaceutical agents. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted indolyl-piperidinyl benzylamines. In one of the embodiments, there is provided the compounds of formula (I) wherein R3 is (II).

  本发明公开并要求一系列取代的吲哚基-哌啶基苄胺化合物，其公式为（I），其中R1、R2和R3如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是β-tryptase的抑制剂，因此可用作药物制剂。此外，本发明还公开了取代的吲哚基-哌啶基苄胺的制备方法。在其中一个实施例中，提供了公式（I）的化合物，其中R3是（II）。
• A Semi‐Automated, High‐Throughput Approach for the Synthesis and Identification of Highly Photo‐Cytotoxic Iridium Complexes
  作者：Timothy Kench、Arielle Rahardjo、Gianmarco G. Terrones、Adinarayana Bellamkonda、Thomas E. Maher、Marko Storch、Heather J. Kulik、Ramon Vilar

  DOI：10.1002/anie.202401808

  日期：2024.4.24

  The discovery of new compounds with pharmacological properties is usually a lengthy, laborious and expensive process. Thus, there is increasing interest in developing workflows that allow for the rapid synthesis and evaluation of libraries of compounds with the aim of identifying leads for further drug development. Herein, we apply combinatorial synthesis to build a library of 90 iridium(III) complexes (81 of which are new) over two synthesise‐and‐test cycles, with the aim of identifying potential agents for photodynamic therapy. We demonstrate the power of this approach by identifying highly active complexes that are well‐tolerated in the dark but display very low nM phototoxicity against cancer cells. To build a detailed structure–activity relationship for this class of compounds we have used density functional theory (DFT) calculations to determine some key electronic parameters and study correlations with the experimental data. Finally, we present an optimised semi‐automated synthesise‐and‐test protocol to obtain multiplex data within 72 hours.
• Synthesis and Screening of Some Novel Substituted Indoles Contained Fused Triazolo[1,5-a]pyridine and Thiazolo[3,2-a]pyridine Derivatives
  作者：Nagy M. Khalifa、Ahmed M. Naglah、Mohamed A. Al-Omar、Abd El-Galil E. Amr

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17869

  日期：——

  A series of heterocyclic derivatives including 1H-pyrazol-4-carbonitrile (3), 1H pyrazol-5(4H)-one (4,5), 2-thioxopyrimidine-4,6-dione (6) 1,2,4-triazole-3(4H)-one (7), 1,6-diaminopyridine (9), triazolo[1,5-a]pyridin (10) and thiazolo[3,2-a]pyridine (11) moieties conjugated with 1-substituted indole moiety were synthesized on reaction with cyanoacetohydrazide, 3-amino-5-oxo-2-pyrazoline, thiobarbituric acid, thiosemicarbazide, malononitrile followed by cyanoacetohydrazide, different aromatic aldehydes and mercaptoacetic acid, respectively, by using 1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-indole-3-carbaldehyde (1) as starting material. The structures of all the newly synthesized products have been established on the basis of analytical and spectral data.The antimicrobial activity of some selected products was examined and some of them showed good activities.

  一系列杂环衍生物，包括1H-吡唑-4-碳腈（3）、1H-吡唑-5(4H)-酮（4,5）、2-硫代吡啶-4,6-二酮（6）、1,2,4-三唑-3(4H)-酮（7）、1,6-二氨基吡啶（9）、三唑[1,5-a]吡啶（10）和噻唑[3,2-a]吡啶（11）与1-取代吲哚基团结合的衍生物是通过与氰脲酰肼、3-氨基-5-氧-2-吡唑啉、硫代巴比妥酸、硫脲和马龙腈反应后，再与氰脲酰肼、不同的芳香醛和巯基乙酸反应合成的，以1-[2-(哌啶-1-基)乙基]-1H-吲哚-3-羧醛（1）作为起始材料。所有新合成的产物的结构都基于分析和光谱数据确立。对一些选择的产物进行了抗微生物活性测试，部分产物显示出了良好的活性。