(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1439930-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1439930-56-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: WCKAQAKHYZFFLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 硫酸 、 双氧水 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Crystal Structure, and Antimicrobial Evaluation of Novel Pyrazolyl-1,3,5-oxadiazoles, Pyrazolyl-1,2,4-triazoles and their Related Thioglycosides

  摘要：

  为了开发有效的抗微生物治疗药物，合成了一系列新的吡唑类化合物，这些化合物包含1,3,5-噁二唑和1,2,4-三唑基团及其S-糖苷。所有新合成的化合物均通过红外光谱、1H、13C核磁共振及质谱研究进行了确认。对新合成的化合物进行了测试，以评估其对两种真菌和两种细菌的抗微生物活性。获得的数据表明，一些测试化合物表现出抗菌和抗真菌活性，尤其是化合物14、16、17和18显示出与已知的抗菌和抗真菌剂相当的效果。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050012
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 (2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Crystal Structure, and Antimicrobial Evaluation of Novel Pyrazolyl-1,3,5-oxadiazoles, Pyrazolyl-1,2,4-triazoles and their Related Thioglycosides

  摘要：

  为了开发有效的抗微生物治疗药物，合成了一系列新的吡唑类化合物，这些化合物包含1,3,5-噁二唑和1,2,4-三唑基团及其S-糖苷。所有新合成的化合物均通过红外光谱、1H、13C核磁共振及质谱研究进行了确认。对新合成的化合物进行了测试，以评估其对两种真菌和两种细菌的抗微生物活性。获得的数据表明，一些测试化合物表现出抗菌和抗真菌活性，尤其是化合物14、16、17和18显示出与已知的抗菌和抗真菌剂相当的效果。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050012

文献信息

• Design, Synthesis and Anticancer Activity of Aza Heterocycles Containing Gallate Moiety (Part III)
  作者：N. M. El-Ebiary、R. H. Swellem、G. A. M. Nawwar

  DOI：10.1007/s11094-017-1554-y

  日期：2017.4

  Our previously reported compound, 3-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (1), was allowed to react with acetophenone, ethyl cyanoacetate and/or malononitrile to give the corresponding compounds 2a, 2b and 2c, respectively. Treatment of compounds 2b and 2c with thiourea afforded thiopyrimidine derivatives 3a and 3b, respectively. The coupling of 3a and 3b with 2′,3′,4′,6′-tetra-O-acetyl-_-D-glucopyranosyl bromide (4) afforded compounds 5a and 5b, respectively. Reaction of compound 2c with acetophenone yielded pyridone derivative 6, which was fused in pyridine hydrochloride to give demethylated product 7. The coupling of compound 6 with some cyclic and acyclic halosugars afforded various N-glycoside derivatives (8, 9, 11, 13, and 14). New compounds were tested for their antitumor activity on MCF-7 human breast adenocarcinoma cell line and HepG2 liver carcinoma cell line. Almost all tested compounds exhibited antitumor activity, especially 4-(3-(2-hydroxy-3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-2-oxo-6-phenyl-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile (6) which displayed the most potent inhibitory activity with IC50 = 2.97 and 2.67 g/mL against MCF-7 and HepG2 cell lines, respectively. Compound 6 was tested for its acute toxicity (lethal dose) and found to have very low toxicity based on LD50 values (no label > 600 < 2000 mg/kg) as recommended by the Organization for Economic Co-operation and Development.

  与合作发展组织（OECD）的推荐标准。根据OECD的推荐标准，6的LD50值为1000 mg/kg。