7-iodo-12-phenylindeno[2,1-a]phenalene | 1321605-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7-iodo-12-phenylindeno[2,1-a]phenalene
• 英文别名: 11-Iodo-3-phenylpentacyclo[10.7.1.02,10.04,9.016,20]icosa-1(19),2,4,6,8,10,12,14,16(20),17-decaene
• CAS: 1321605-71-3
• 化学式: C₂₆H₁₅I
• 分子量: 454.31
• InChiKey: QWQRFOCKWZFZFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-12-phenylindeno[2,1-a]phenalene 在 air 作用下， 生成 12-hydroxy-7-iodo-2-phenylindeno-[2,1-a]phenalen-1(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  亚乙炔基萘低聚物的分子内Domino亲电子和热环化

  摘要：

  亚芳基乙炔前体的分子内亲电或热环化最近成为合成新的多环芳烃（PAH）的有力方法。在这项工作中，我们详细研究的一系列的合成和分子内环化反应围-ethynylene萘低聚物，其中所述亚乙炔单元固定在萘的框架内接近。这些前体的高反应性导致了同时的热环化反应，即使在合成过程中也是如此。还进行了碘的亲电环化。几个新的含有五元环的PAH，例如，茚并[2,1- a ]苯萘，ena [1,2- a]合成了，以及苯并或萘并环的荧蒽衍生物，并通过X射线晶体学分析明确确定了它们的结构。提出了合理的机制，并证明了低聚物最有可能通过自由基或阳离子中间体经历了分子内的多米诺环化反应。研究了这些新的PAHs的光物理和电化学性质，由于五元环的存在，其中一些表现出两性的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201102506
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis-(phenylethynyl)naphthalene 在 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到7-iodo-12-phenylindeno[2,1-a]phenalene
  参考文献：
  名称：

  亚乙炔基萘低聚物的分子内Domino亲电子和热环化

  摘要：

  亚芳基乙炔前体的分子内亲电或热环化最近成为合成新的多环芳烃（PAH）的有力方法。在这项工作中，我们详细研究的一系列的合成和分子内环化反应围-ethynylene萘低聚物，其中所述亚乙炔单元固定在萘的框架内接近。这些前体的高反应性导致了同时的热环化反应，即使在合成过程中也是如此。还进行了碘的亲电环化。几个新的含有五元环的PAH，例如，茚并[2,1- a ]苯萘，ena [1,2- a]合成了，以及苯并或萘并环的荧蒽衍生物，并通过X射线晶体学分析明确确定了它们的结构。提出了合理的机制，并证明了低聚物最有可能通过自由基或阳离子中间体经历了分子内的多米诺环化反应。研究了这些新的PAHs的光物理和电化学性质，由于五元环的存在，其中一些表现出两性的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201102506

文献信息

• Four Iodine-Mediated Electrophilic Cyclizations of Rigid Parallel Triple Bonds Mapped from 1,8-Dialkynylnaphthalenes
  作者：Xiaopeng Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201100858

  日期：2011.7.11

  fluoranthene, indeno[2,1‐a]phenalene, (8H)cyclopenta[a]acenaphthylene, and pyridine[a]acenaphthylene, were efficiently constructed through iodine‐mediated electrophilic cyclizations of 1,8‐dialkynyl naphthalenes in a single step. Theoretical calculations supported our hypothesis that these reactions had high regioselectivity. Oxidative coupling of the fluoranthene skeleton, followed by aromatization, effectively

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。
• Synthesis and photoelectric properties of novel indeno[2,1-a]phenalene-based derivatives
  作者：Duanqin Li、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jian Lan、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.01.012

  日期：2013.6

  indicates that this kind of compound can be used as solvent polarity sensor and pH sensor. In addition, the band gaps of these indeno[2,1-a]phenalene derivatives can be tuned in the range 1.78–2.09 eV by using different substituted groups. These findings indicate that indeno[2,1-a]phenalene-based molecule can be developed as an excellent fluorophore for optoelectronic material applications.

  一系列新颖茚并[2,1-A]非那烯衍生物4A-J ，包括供电子性或由7-碘-12- phenylindeno的Pd-催化的Sonogashira-萩原反应[2,1-制备吸电子基团一]苯并各种芳基乙炔。通过紫外可见吸收和荧光研究了这些化合物的光电性能。4d的荧光发射含有二甲基氨基的化合物与溶剂的极性和环境酸度有关，表明该化合物可作为溶剂的极性传感器和pH传感器。另外，通过使用不同的取代基团，这些茚并[2,1-a]苯并菲衍生物的带隙可在1.78–2.09 eV范围内调整。这些发现表明，基于茚并[2,1-a]苯的分子可以被开发为用于光电材料应用的优秀荧光团。
• An Iodine‐Vapor‐Induced Cyclization in a Crystalline Molecular Flask
  作者：Jane V. Knichal、Helena J. Shepherd、Chick C. Wilson、Paul R. Raithby、William J. Gee、Andrew D. Burrows

  DOI：10.1002/anie.201601525

  日期：2016.5.10

  purely gas‐induced reactions is further highlighted by the subsequent sequential oxidation reaction of cyclized 7‐iodo‐12‐phenylindeno[2,1‐α]phenalene (ipp) with molecular oxygen derived from air, yielding 12‐hydroxy‐7‐iodo‐2‐phenylindeno[2,1‐α]phenalen‐1(12H)‐one (hipp).

  在晶体分子烧瓶（CMF）的宿主环境中观察到了蒸气诱导的环化作用，其中将1,8-双（2-苯基乙炔基）萘（bpen）（一种用于苯环化的二烯炔基系统）暴露于碘蒸气中。产生相应的茚并[2,1-α]苯并菲。环化过程中，其蒸汽引起的，无溶剂的性质独特，进行光谱其次，并发现与晶格溶剂在CMF⋅0.75bpen⋅2.25氯仿位移为分子碘同时发生3 ⋅H 2O.环化反应在温和的条件下进行，无需将晶体悬浮在溶剂中。环化的7-碘-12-12苯基茚并[2,1-α]苯并萘（ipp）与空气中的分子氧的后续顺序氧化反应进一步突出了CMF进行纯气体诱导反应的能力。羟基-7-碘-2-苯基茚并[2,1-α] phenalen-1（12 H）-one（hipp）。