1,8-bis-(phenylethynyl)naphthalene | 17694-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,8-bis-(phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(phenylethinyl)naphthalin；1.8-Bis--naphthalin；1,8-Bis-phenylaethinylnaphthalin；Naphthalene, 1,8-bis(phenylethynyl)-；1,8-bis(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 17694-87-0
• 化学式: C₂₆H₁₆
• 分子量: 328.413
• InChiKey: VUWXIJSTGVLREH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  539.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis-(phenylethynyl)naphthalene 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到7-Phenyl-benzofluoranthen
  参考文献：
  名称：

  氧化铝介导的炔烃 π 活化

  摘要：

  诱导炔烃发生强大的原子经济转化的能力是碳亲 π-刘易斯酸（例如金基和铂基催化剂）的关键特征。这些化合物在炔烃的亲电活化中的独特催化活性是通过相对论效应来解释的，能够与 π 系统进行有效的轨道重叠。出于这个原因，人们认为贵金属是此类反应催化中必不可少的成分。在这项研究中，我们报道了热活化的 γ-Al 2 O 3以某种方式激活烯炔、二炔和芳烃-炔，使反应通常被分配给最软的 π-刘易斯酸，而一些已知仅由金催化剂触发。我们展示了这些转换的范围，并基于密度泛函理论计算证实的 Dewar-Chatt-Duncanson 模型提出了对这种现象的定性解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07845
• 作为产物：
  描述：

  1.8-Bis-(α.β-dibrom-β-phenylaethyl)-naphthalin 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,8-bis-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Ipaktschi,J., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1170 - 1181

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Four Iodine-Mediated Electrophilic Cyclizations of Rigid Parallel Triple Bonds Mapped from 1,8-Dialkynylnaphthalenes
  作者：Xiaopeng Chen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1002/chem.201100858

  日期：2011.7.11

  fluoranthene, indeno[2,1‐a]phenalene, (8H)cyclopenta[a]acenaphthylene, and pyridine[a]acenaphthylene, were efficiently constructed through iodine‐mediated electrophilic cyclizations of 1,8‐dialkynyl naphthalenes in a single step. Theoretical calculations supported our hypothesis that these reactions had high regioselectivity. Oxidative coupling of the fluoranthene skeleton, followed by aromatization, effectively

  通过碘介导的1,8的亲电环化反应，有效地构建了四种不同类型的熔融芳烃，包括荧蒽，茚并[2,1- a ]苯，（8 H）环戊[ a ] ac和吡啶[ a ] ac一步合成二炔基萘。理论计算支持了我们的假设，即这些反应具有很高的区域选择性。荧蒽骨架的氧化偶联，然后进行芳构化，有效合成了per衍生物14，该derivative衍生物在二氯甲烷中以597 nm的波长发射，发射效率为0.81，称为5,6,11,12-四苯基萘并列标准。
• Synthesis of Fluoranthenes and Indenocorannulenes:  Elucidation of Chiral Stereoisomers on the Basis of Static Molecular Bowls
  作者：Yao-Ting Wu、Tomoharu Hayama、Kim K. Baldridge、Anthony Linden、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja058391a

  日期：2006.5.1

  aromatics. Fluoranthenes 9 (or 13) are easily accessible in good to excellent yields (75-99%; 18 examples) from the reaction of symmetric (or asymmetric) diynes 4 and alkynes 5 (or norbornadiene) in the presence of Wilkinson's catalyst. This formal [(2+2)+2] cycloaddition can also be applied to generate various indenocorannulenes 28 from 2,3-diethynylcorannulene derivatives 27 and alkynes 5. The indenocorannulenes

  环二炔与外部炔烃的环芳构化为茚并稠合的多核芳烃提供了一般途径。荧蒽 9（或 13）很容易从对称（或不对称）二炔 4 和炔烃 5（或降冰片二烯）在威尔金森催化剂存在下的反应中以良好至极好的产率（75-99%；18 个例子）获得。这种正式的 [(2+2)+2] 环加成也可用于从 2,3-二乙炔基芴烯衍生物 27 和炔烃 5 生成各种茚茚茚烯 28。茚茚茚烯 28 在室温下以碗对-碗反转势垒高于 24 kcal/mol。这种屏障使室温下的反转速率足够慢，以建立一类不含四面体连接原子的手性碗状立体异构体。28g 的晶体结构提供了对这些化合物的碗状几何形状的深入了解。这种新的合成方法在中性条件下进行，并且可以耐受各种官能团（例如，烷基、芳基、醇和酯）。
• Multifaceted Strategy for the Synthesis of Diverse 2,2'-Bithiophene Derivatives
  作者：Stanisław Krompiec、Michał Filapek、Iwona Grudzka-Flak、Aneta Slodek、Sławomir Kula、Jan Malecki、Joanna Malarz、Grażyna Szafraniec-Gorol、Mateusz Penkala、Ewa Schab-Balcerzak、Marian Paluch、Michał Mierzwa、Marek Matussek、Agata Szlapa、Michał Pajak、Dariusz Blach、Beata Marcol、Witold Danikiewicz、Bartosz Boharewicz、Agnieszka Iwan

  DOI：10.3390/molecules20034565

  日期：——

  New catalytically or high pressure activated reactions and routes, including coupling, double bond migration in allylic systems, and various types of cycloaddition and dihydroamination have been used for the synthesis of novel bithiophene derivatives. Thanks to the abovementioned reactions and routes combined with non-catalytic ones, new acetylene, butadiyne, isoxazole, 1,2,3-triazole, pyrrole, benzene

  新的催化或高压活化反应和路线，包括偶联、烯丙基系统中的双键迁移以及各种类型的环加成和二氢胺化，已用于合成新型联噻吩衍生物。由于上述反应和路线与非催化反应相结合，获得了新的乙炔、丁二炔、异恶唑、1,2,3-三唑、吡咯、苯和具有1、2或6个联苯硫基部分的荧蒽衍生物。包括用于催化反应的联噻吩基序在内的关键底物的基本来源是 2,2'-联噻吩、气态乙炔和 1,3-丁二炔。
• Synthesis and photoelectric properties of novel indeno[2,1-a]phenalene-based derivatives
  作者：Duanqin Li、Miaochang Liu、Jiuxi Chen、Jian Lan、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.01.012

  日期：2013.6

  indicates that this kind of compound can be used as solvent polarity sensor and pH sensor. In addition, the band gaps of these indeno[2,1-a]phenalene derivatives can be tuned in the range 1.78–2.09 eV by using different substituted groups. These findings indicate that indeno[2,1-a]phenalene-based molecule can be developed as an excellent fluorophore for optoelectronic material applications.

  一系列新颖茚并[2,1-A]非那烯衍生物4A-J ，包括供电子性或由7-碘-12- phenylindeno的Pd-催化的Sonogashira-萩原反应[2,1-制备吸电子基团一]苯并各种芳基乙炔。通过紫外可见吸收和荧光研究了这些化合物的光电性能。4d的荧光发射含有二甲基氨基的化合物与溶剂的极性和环境酸度有关，表明该化合物可作为溶剂的极性传感器和pH传感器。另外，通过使用不同的取代基团，这些茚并[2,1-a]苯并菲衍生物的带隙可在1.78–2.09 eV范围内调整。这些发现表明，基于茚并[2,1-a]苯的分子可以被开发为用于光电材料应用的优秀荧光团。
• Catalytic [2+2+1] Synthesis of Fused Thiophenes Using Thiocarbonyls as Sulfur Donors
  作者：Kazuma Matsui、Masatoshi Shibuya、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1002/anie.201609545

  日期：2016.12.5

  The use of N‐(p‐chlorophenyl)methylbenzoxazole‐2‐thione as a sulfur‐atom donor enables the catalytic [2+2+1] cycloaddition of diynes in wet DMF at 80 °C when open to air, thus affording diverse fused thiophenes with good yields and wide functional‐group compatibility. A plausible mechanism, involving a cationic ruthenacycle intermediate, was also proposed on the basis of several control experiments

  使用N-（对氯苯基）甲基苯并恶唑-2-硫酮作为硫原子供体时，在空气中于80°C暴露于空气中时，可使二炔在[DMC]催化[2 + 2 + 1]环加成反应，从而提供多种熔融态噻吩具有良好的收率和广泛的官能团相容性。在一些对照实验的基础上，还提出了一种可行的机理，其中涉及阳离子钌循环中间体。