4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile | 558644-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile
• CAS: 558644-29-4
• 化学式: C₁₁H₉N₃
• 分子量: 183.213
• InChiKey: UZHYOWQPVURWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氯乙酰)-3-氟苯胺 、 4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以11%的产率得到2-(3-(4-cyanophenyl)-5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-N-(3-fluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估2-（5-甲基-1 H-吡唑-1-基）乙酰胺衍生物作为雄激素受体拮抗剂

  摘要：

  雄激素受体（AR）信号通常在前列腺癌（PCa）细胞中被激活，而AR拮抗剂对这种信号的阻断是PCa治疗中的重要策略。在这项研究中，我们设计和合成了一系列的2-（5-甲基-1 H-吡唑-1-基）乙酰胺衍生物，并评估了它们的生物学活性。AR萤光素酶报告基因检测显示化合物6f（59.7％）为有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物对LNCaP细胞的抗增殖活性高于比卡鲁胺（IC 50  = 35.0μM），尤其是6g，IC 50值为13.6μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02291-y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-cyanobenzalacetone 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估2-（5-甲基-1 H-吡唑-1-基）乙酰胺衍生物作为雄激素受体拮抗剂

  摘要：

  雄激素受体（AR）信号通常在前列腺癌（PCa）细胞中被激活，而AR拮抗剂对这种信号的阻断是PCa治疗中的重要策略。在这项研究中，我们设计和合成了一系列的2-（5-甲基-1 H-吡唑-1-基）乙酰胺衍生物，并评估了它们的生物学活性。AR萤光素酶报告基因检测显示化合物6f（59.7％）为有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物对LNCaP细胞的抗增殖活性高于比卡鲁胺（IC 50  = 35.0μM），尤其是6g，IC 50值为13.6μM。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02291-y

文献信息

• Heck Reactions of Acrolein or Enones and Aryl Bromides – Synthesis of 3‐Aryl Propenals or Propenones and Consecutive Application in Multicomponent Pyrazole Syntheses
  作者：Marvin Stephan、Jesco Panther、Fabio Wilbert、Pauline Ozog、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.202000066

  日期：2020.4.16

  The Heck reaction of (hetero)aryl bromides and acrolein or vinyl ketones using CataCXium® Ptb as a ligand, NaHCO3 as a base, and nBu4NCl provides an efficient access to 3‐(hetero)aryl propenals/propenones, which are directly employed in consecutive multicomponent syntheses of pyrazoles in a one‐pot fashion.

  使用CataCXium®Ptb作为配体，NaHCO 3作为碱和n Bu 4 NCl进行（杂）芳基溴化物和丙烯醛或乙烯基酮的Heck反应，可以有效地获得3-（杂）芳基丙烯/丙烯酮。以单罐方式直接用于吡唑的连续多组分合成中。
• Discovery of novel 5-methyl-1<i>H</i> -pyrazole derivatives as potential antiprostate cancer agents: Design, synthesis, molecular modeling, and biological evaluation
  作者：Daoguang Zhang、Solomon Asnake、Jingya Zhang、Per-Erik Olsson、Guisen Zhao

  DOI：10.1111/cbdd.13173

  日期：2018.6

  driving force for the progression of prostate cancer (PCa), and AR has been proved to be an effective therapeutic target even for castration‐resistant prostate cancer (CRPC). Herein, structural modification via a fragments splicing strategy was performed based on two lead compounds T3 and 10e, leading to the discovery of a series of 5‐methyl‐1H‐pyrazole derivatives. AR reporter gene assay revealed compounds

  雄激素受体（AR）信号传导是前列腺癌（PCa）病情发展的核心驱动力，而且AR被证明甚至是去势抵抗性前列腺癌（CRPC）的有效治疗靶标。在此，基于两个前导化合物T3和10e通过片段剪接策略进行结构修饰，从而发现了一系列5-甲基-1 H-吡唑衍生物。AR报道基因检测表明，化合物A13和A14是有效的AR拮抗剂。该系列中的某些化合物比恩杂鲁胺更有效地抑制PCa LNCaP细胞的生长。A13和A14与人肝微粒体中的10e相比，还显示出改善的代谢稳定性。
• A simple and efficient synthesis of pyrazoles in water
  作者：Jun Wen、Yun Fu、Ruo-Yi Zhang、Ji Zhang、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.074

  日期：2011.12

  A simple, highly efficient, and environmentally friendly method for the synthesis of substituted 1H-pyrazoles by one-pot condensation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with tosyl hydrazide in water was developed. The reaction system exhibited tolerance with various functional groups, Aromatic moiety with both electron-rich and electron-deficient substituents could give desired products

  开发了一种简单，高效，环境友好的方法，该方法通过α，β-不饱和羰基化合物与甲苯磺酰肼在水中的一锅缩合反应合成取代的1 H-吡唑。该反应体系表现出对各种官能团的耐受性，同时具有富电子和缺电子取代基的芳族部分可以良好至极佳的收率得到所需的产物。
• 1,3-二取代吡唑类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107400088B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明公开了一种1,3‑二取代吡唑类衍生物及其制备方法和应用。所述化合物具有通式(I)所示的结构，本发明还提供该类化合物的制备方法以及在制备抗肿瘤药物中的应用。
• 5-甲基-1H-吡唑衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107903213A

  公开（公告）日：2018-04-13

  本发明公开了一种5‑甲基‑1H‑吡唑衍生物及其制备方法和应用。该类化合物具有如通式(I)所示的结构。本发明还提供该化合物的制备方法及应用。本发明的化合物对前列腺癌细胞表现出了良好的生长抑制活性，可用于制备抗肿瘤药物。