3-cyano-4-(p-tolyl)pyrido[3,2-c]cinnolin-2(1H)-thione | 212519-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4-(p-tolyl)pyrido[3,2-c]cinnolin-2(1H)-thione
• 英文别名: 4-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidene-1H-pyrido[3,2-c]cinnoline-3-carbonitrile
• CAS: 212519-28-3
• 化学式: C₁₉H₁₂N₄S
• 分子量: 328.397
• InChiKey: HCQSARUAEIPWPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4-(p-tolyl)pyrido[3,2-c]cinnolin-2(1H)-thione 在 sodium acetate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-amino-7-(p-tolyl)pyrimido[4',5':4',5']thieno[3',2':5,6]pyrido[3,2-c]cinnoline-11-imine
  参考文献：
  名称：

  新环系统的合成：异构体 1,2,4-TRIAZOLOPYRIMIDO [4″,5″:4′,5′]THIENO[3′,2′:5,6]PYRIDO[3,2C]CINNOLINES 和其他相关系统

  摘要：

  3-Amino-2-Cyano-4-(p-tolyl)thieno[3',2':5,6]pyrido[3,2-c]cinnoline 1 用甲酰胺和二硫化碳进行闭环，得到 pyrimidothienopyridocinnaline 2 和分别为嘧啶基-9,11-硫酮衍生物3。用原甲酸三乙酯和水合肼处理 1 产生 10-氨基-11-亚氨基-嘧啶系统 5，它依次与原甲酸三乙酯、乙酸、二硫化碳和乙酰丙酮反应环化成系统，1,2,4-三唑, 2-methyltriazolo, triazolo-2-thione, 和 1,2,4-triazepinopyrimido thienopyridocinnolines 6–8, 11, 分别。类似地，3-氨基-2-甲酰胺基-噻吩并吡啶啉12与原甲酸三乙酯反应得到嘧啶并噻吩并吡啶啉-11-one 13，

  DOI：

  10.1080/10426500490494642
• 作为产物：
  描述：

  (苯基亚肼基)丙二腈 在 吡啶 、 三氯化铝 、 tetraphosphorus decasulfide 、 ammonium acetate 作用下， 反应 10.0h， 生成 3-cyano-4-(p-tolyl)pyrido[3,2-c]cinnolin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  来自噻吩并吡啶并喹啉的新杂环

  摘要：

  3-Cyano-4-(p-tolyl)pyrido[3,2-c]cinnolin-2(1H) thione 3 与 α-卤代酮、酯或酰胺反应得到中间体，S-烷基化产物 5b- h，分别与乙醇乙醇钠进行分子内闭环反应，得到噻吩并吡啶并喹啉 6a-h。Pyrimidothienopyridocinnolines 9 和 11 是通过用水合肼和乙酸铵处理恶嗪基化合物 8 获得的。用乙酰丙酮、原甲酸三乙酯、二硫化碳、氯甲酸乙酯和乙酸酐处理肼衍生物 13，得到三唑并嘧啶并噻吩并吡啶啉 14-16、18 和 21，而用亚硝酸生成相应的四唑化合物 19。它们的嘧啶、三唑并嘧啶和杂环化系统。

  DOI：

  10.1139/v98-048

文献信息

• SYNTHESIS OF NEW RING SYSTEMS: ISOMERIC 1,2,4-TRIAZOLOPYRIMIDO [4″,5″:4′,5′]THIENO[3′,2′:5,6]PYRIDO[3,2C]CINNOLINES AND OTHER RELATED SYSTEMS
  作者：M.Z. A. Badr、A. A. Geies、M. S. Abbady、A. A. Dahy

  DOI：10.1080/10426500490494642

  日期：2004.12.1

  3-Amino-2-Cyano-4-(p-tolyl)thieno[3′,2′:5,6]pyrido[3,2-c]cinnoline 1 underwent ring closures with formamide and carbon disulphide to afford pyrimidothienopyridocinnaline 2 and its pyrimido-9,11-thione derivative 3, respectively. Treatment of 1 with triethylorthoformate followed by hydrazine hydrate produced 10-amino-11-imino-pyrimido system 5, which in turn reacted with triethylorthoformate, acetic

  3-Amino-2-Cyano-4-(p-tolyl)thieno[3',2':5,6]pyrido[3,2-c]cinnoline 1 用甲酰胺和二硫化碳进行闭环，得到 pyrimidothienopyridocinnaline 2 和分别为嘧啶基-9,11-硫酮衍生物3。用原甲酸三乙酯和水合肼处理 1 产生 10-氨基-11-亚氨基-嘧啶系统 5，它依次与原甲酸三乙酯、乙酸、二硫化碳和乙酰丙酮反应环化成系统，1,2,4-三唑, 2-methyltriazolo, triazolo-2-thione, 和 1,2,4-triazepinopyrimido thienopyridocinnolines 6–8, 11, 分别。类似地，3-氨基-2-甲酰胺基-噻吩并吡啶啉12与原甲酸三乙酯反应得到嘧啶并噻吩并吡啶啉-11-one 13，
• New heterocycles from thienopyridocinnolines
  作者：M ZA Badr、A A Geies、M S Abbady、A A Dahy

  DOI：10.1139/v98-048

  日期：1998.4.1

  3-Cyano-4-(p-tolyl)pyrido[3,2-c]cinnolin-2(1H) thione 3 was reacted with α -halo ketones, esters, or amides to give the intermediates, S-alkylated products 5b-h, respectively, which underwent intramolecular ring closure reactions with ethanolic sodium ethoxide to give thienopyridocinnolines 6a-h. Pyrimidothienopyridocinnolines 9 and 11 were obtained by treatment of oxazino compound 8 with hydrazine

  3-Cyano-4-(p-tolyl)pyrido[3,2-c]cinnolin-2(1H) thione 3 与 α-卤代酮、酯或酰胺反应得到中间体，S-烷基化产物 5b- h，分别与乙醇乙醇钠进行分子内闭环反应，得到噻吩并吡啶并喹啉 6a-h。Pyrimidothienopyridocinnolines 9 和 11 是通过用水合肼和乙酸铵处理恶嗪基化合物 8 获得的。用乙酰丙酮、原甲酸三乙酯、二硫化碳、氯甲酸乙酯和乙酸酐处理肼衍生物 13，得到三唑并嘧啶并噻吩并吡啶啉 14-16、18 和 21，而用亚硝酸生成相应的四唑化合物 19。它们的嘧啶、三唑并嘧啶和杂环化系统。