dethiathienamycin | 92838-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: dethiathienamycin
• 英文别名: dethiathenamycin；(5R,6S)-3-(2-aminoethyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 92838-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: FURQCXPBOFXKPU-LPBLVHEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(3-cyano-2-hydroxypropyl)-3-<(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl>-2-azetidinone 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对苯二酚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.38h， 生成 dethiathienamycin
  参考文献：
  名称：

  从青霉素到青霉烯和碳青霉烯。八。氮杂环丁酮分子C-4位烯丙基的引入及脱硫霉素的合成

  摘要：

  描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1363

文献信息

• From penicillin to penem and carbapenem. VI1)
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98475-2

  日期：1985.1
• From Penicillin to Penem and Carbapenem. VIII. Introduction of an Allyl Group at the C-4 Position of the Azetidinone Molecule, and the Synthesis of Dethiathienamycin
  作者：Katsumi Fujimoto、Yuji Iwano、Koichi Hirai

  DOI：10.1246/bcsj.59.1363

  日期：1986.5

  A new C3-unit introduction reaction at the C-4 position of 4-acetoxy-2-azetidinone derivatives using tetraallyltin in the presence of 1/10 equiv of boron trifluoride etherate in dichloromethane is described. Dethiathienamycin was synthesized from (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-2-azetidinone via the ylide intermediate.

  描述了在 4-乙酰氧基-2-氮杂环丁烷酮衍生物的 C-4 位置上的新 C3 单元引入反应，在二氯甲烷中 1/10 当量的三氟化硼醚合物存在下使用四烯丙基锡。Dethiathienamycin 由 (3S,4R)-4-allyl-3-[(R)-1-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)乙基]-2-azetidinone 通过叶立德中间体合成。