methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoate | 863201-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoate
• CAS: 863201-70-1
• 化学式: C₂₄H₃₂N₆O₇
• 分子量: 516.554
• InChiKey: IHPFAOMJTGICSG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  183.73
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoate 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多阳离子双（胍基碘羰基吡咯）受体与双链核酸的相互作用：合成，绑定研究和原子力显微镜成像。

  摘要：

  化合物1 - 3中，两个guanidiniocarbonylpyrrole部分由低聚酰胺桥连接并且在数量上和碱性基团的类型不同的组成，制备。该网站和质子化程度1 - 3对pH值的强烈依赖。这些化合物与几种双链（ds）DNA和dsRNA的相互作用通过UV / Vis和CD光谱以及等温滴定微量热（ITC）进行了研究。这些研究表明，结合1 – 3多核苷酸对多核苷酸的结合由三个因素驱动，脂肪族氨基的存在，化合物的质子化状态以及多核苷酸结合位点的空间性质，即它们的凹槽的形状和结构。所有施加的方法得到的结果一致表明，受体1 - 3结合DNA的小沟，但是，相比之下，对RNA的大沟。此外，通过原子力显微镜（AFM）成像表明，化合物2与小牛胸腺（ct）DNA相互作用后，发生了DNA诱导的聚集，导致其二级结构发生了明显变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201101544
• 作为产物：
  描述：

  BOC-胍 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过人工受体在水中有效络合 N-乙酰氨基酸羧酸盐：结合谷氨酸而不是天冬氨酸的意外协同作用

  摘要：

  由于静电相互作用的聚集，即使在毫摩尔盐浓度下，新的三阳离子 1 也能与水中的 N-乙酰氨基酸羧酸盐结合，Kass 约为 103 M-1。结合足够有效，可以使用指示剂置换试验进行肉眼检测。此外，受体 1 显示出意外的 2:1 复合物形成，与谷氨酸但不是天冬氨酸具有很强的正协同性。

  DOI：

  10.1021/ja052699k