methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoate | 1361215-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoate
• CAS: 1361215-07-7
• 化学式: C₂₉H₄₀N₆O₉
• 分子量: 616.671
• InChiKey: KXLPLSBZVMNUCK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  201.24
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多阳离子双（胍基碘羰基吡咯）受体与双链核酸的相互作用：合成，绑定研究和原子力显微镜成像。

  摘要：

  化合物1 - 3中，两个guanidiniocarbonylpyrrole部分由低聚酰胺桥连接并且在数量上和碱性基团的类型不同的组成，制备。该网站和质子化程度1 - 3对pH值的强烈依赖。这些化合物与几种双链（ds）DNA和dsRNA的相互作用通过UV / Vis和CD光谱以及等温滴定微量热（ITC）进行了研究。这些研究表明，结合1 – 3多核苷酸对多核苷酸的结合由三个因素驱动，脂肪族氨基的存在，化合物的质子化状态以及多核苷酸结合位点的空间性质，即它们的凹槽的形状和结构。所有施加的方法得到的结果一致表明，受体1 - 3结合DNA的小沟，但是，相比之下，对RNA的大沟。此外，通过原子力显微镜（AFM）成像表明，化合物2与小牛胸腺（ct）DNA相互作用后，发生了DNA诱导的聚集，导致其二级结构发生了明显变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201101544
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoate 、 二碳酸二叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)((5-((N-(tert-butoxycarbonyl)carbamimidoyl)carbamoyl)-1H-pyrrol-2-yl)methyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  多阳离子双（胍基碘羰基吡咯）受体与双链核酸的相互作用：合成，绑定研究和原子力显微镜成像。

  摘要：

  化合物1 - 3中，两个guanidiniocarbonylpyrrole部分由低聚酰胺桥连接并且在数量上和碱性基团的类型不同的组成，制备。该网站和质子化程度1 - 3对pH值的强烈依赖。这些化合物与几种双链（ds）DNA和dsRNA的相互作用通过UV / Vis和CD光谱以及等温滴定微量热（ITC）进行了研究。这些研究表明，结合1 – 3多核苷酸对多核苷酸的结合由三个因素驱动，脂肪族氨基的存在，化合物的质子化状态以及多核苷酸结合位点的空间性质，即它们的凹槽的形状和结构。所有施加的方法得到的结果一致表明，受体1 - 3结合DNA的小沟，但是，相比之下，对RNA的大沟。此外，通过原子力显微镜（AFM）成像表明，化合物2与小牛胸腺（ct）DNA相互作用后，发生了DNA诱导的聚集，导致其二级结构发生了明显变化。

  DOI：

  10.1002/chem.201101544