3-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid | 735283-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-2-(3-furyl)-1-(2-morpholino-2-oxo-ethyl)indole-6-carboxylic acid；3-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)indole-6-carboxylic acid
• CAS: 735283-72-4
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅
• 分子量: 436.508
• InChiKey: KDYXOWBSSDOZCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 N-benzylsulfonyl-3-cyclohexyl-2-(furan-3-yl)-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxoethyl)indole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Allosteric N-acetamide-indole-6-carboxylic acid thumb pocket 1 inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase — Acylsulfonamides and acylsulfamides as carboxylic acid replacements

  摘要：

  烷基磺酰胺和烷基磺酰胺作为N-乙酰基吲哚-6-羧酸的羧酸功能的替代物被评估为丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶的变构抑制剂。几种类似物在基于细胞的亚基基因复制体试验中显示出对1a和1b HCV基因型的优秀抗病毒效力。在抑制剂-NS5B聚合酶复合物的晶体结构背景下讨论了构效关系（SAR）。还描述了这类抑制剂的吸收、分布、代谢和排泄药代动力学（ADME-PK）特性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2012-0319
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-1H-indole-6-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-cyclohexyl-2-furan-3-yl-1-(2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙型肝炎病毒 NS5B 聚合酶的 N-乙酰胺吲哚羧酸变构“指环”抑制剂：发现和初步优化研究

  摘要：

  对基于别构吲哚的 HCV NS5B 抑制剂的 N 1位进行的SAR 研究导致发现在亚基因组复制子中具有良好细胞效力的乙酰胺衍生物 (EC 50 <200 nM)。与先前描述的此类类似物相比，此类抑制剂显示出改善的物理化学性质和有利的 ADME-PK 谱。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.101

文献信息

• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Viral polymerase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20040171626A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: 1 wherein wherein A, B, R 2 , R 3 , L, M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , Y 1 , Y 0 , Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的同分异构体、对映异构体、顺反异构体或互变异构体，由式I：1所表示，其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1所定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Louis Pierre

  公开号：US20070142380A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein A, B, R 2 , R 3 , L, M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , Y 1 , Y 0 , Z and Sp are as defined in claim 1 , or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  一种化合物的同分异构体、对映异构体、非对映异构体或互变异构体，其化学式为I：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1所定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1587787A1

  公开（公告）日：2005-10-26
• US7223785B2
  申请人：——

  公开号：US7223785B2

  公开（公告）日：2007-05-29