N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactic acid | 169808-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactic acid
• CAS: 169808-61-1
• 化学式: C₅₉H₈₄N₄O₁₃
• 分子量: 1057.33
• InChiKey: ZHMIYSPNGICYLU-MEXRNSROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  206.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactic acid 在 palladium hydroxide - carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-N-MeLeu-D-Lac-N-MeLeu-D-PhLac-OH
  参考文献：
  名称：

  驱虫药环八肽PF1022A的高效合成

  摘要：

  通过一系列片段缩合反应，从已知的（S）-2-氯丙酸和（S）-2-氯-3-苯基丙酸开始，经十一次缩合反应合成了有效的驱虫药环八肽PF1022A ，总收率为13％。值得注意的是，线性前体17的BOP-Cl介导的内酰胺化反应的优异产率导致了24元大环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00461-g
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactic acid hydrochloride 在 DOWEX 1-X₄ ion exchanger 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-lactyl-N-methyl-(S)-leucyl-(R)-3-phenyllactic acid
  参考文献：
  名称：

  驱虫药环八肽PF1022A的高效合成

  摘要：

  通过一系列片段缩合反应，从已知的（S）-2-氯丙酸和（S）-2-氯-3-苯基丙酸开始，经十一次缩合反应合成了有效的驱虫药环八肽PF1022A ，总收率为13％。值得注意的是，线性前体17的BOP-Cl介导的内酰胺化反应的优异产率导致了24元大环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00461-g