methyl N-(4-cyano-1-imidazol-5-yl)pentanimidate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl N-(4-cyano-1-imidazol-5-yl)pentanimidate
• 英文别名: methyl (1Z)-N-(5-cyano-1H-imidazol-4-yl)pentanimidate
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O
• 分子量: 206.247
• InChiKey: TVUXJRUIJVMIOL-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 、 methyl N-(4-cyano-1-imidazol-5-yl)pentanimidate 以70%的产率得到5-butyl-8-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-i]purine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p
• 作为产物：
  描述：

  原戊酸三甲酯 、 5-氨基-1H-咪唑-4-甲腈 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到methyl N-(4-cyano-1-imidazol-5-yl)pentanimidate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物为高效和选择性的人腺苷A（3）受体配体。

  摘要：

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A

  DOI：

  10.1021/jm010570p

文献信息

• 1,2,4-Triazolo[5,1-<i>i</i>]purine Derivatives as Highly Potent and Selective Human Adenosine A₃ Receptor Ligands
  作者：Takashi Okamura、Yasuhisa Kurogi、Hiroshi Nishikawa、Kinji Hashimoto、Hiroshi Fujiwara、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1021/jm010570p

  日期：2002.8.1

  affinities at the A(2A) receptor. These investigations led to potent and selective human adenosine A(3) receptor ligands. The most potent A(3) receptor ligand (5-n-butyl-8-(4-methoxyphenyl)-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine (27, K(i) = 0.18 nM) and the most selective A(3) receptor ligand against A(1), A(2A), and A(2B) receptors, (5-n-butyl-8-(4-n-propoxyphenyl)-3H-[1,2,4]triazolo[5,1-i]purine (29, >19

  一系列的三唑并尿烷与人腺苷A（3）受体拮抗剂9-氯-2-（2-呋喃基）-5-[（苯乙酰基）氨基] [1,2,4]三唑并[1,5-] c]喹唑啉（MRS 1220，1）。在这项研究中，我们发现新颖的1,2,4-三唑并[5,1-i]嘌呤衍生物（2）显示人腺苷A（3）受体亲和力。该化合物分两步从5-氨基-4-氰基咪唑（33）中获得。亲和力是在放射性配体结合试验中确定的，用于克隆的人腺苷A（1），A（2A），A（2B）和A（3）受体。分析了结构-活性关系后，我们确定在5位的烷基长度与A（3）受体的亲和力之间存在温和的抛物线关系，并且在8位的苯基上取代基的长度与亲和力之间呈正相关在A（2A）受体上。这些研究导致有效和选择性的人类腺苷A（3）受体配体。最有效的A（3）受体配体（5-正丁基-8-（4-甲氧基苯基）-3H- [1,2,4]三唑并[5,1-i]嘌呤（27，K（i）= 0.18 nM）和针对A
• Amide derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Factory, Inc.

  公开号：US06166016A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The invention provides amide derivatives which are useful as analgesics, anti-inflammatory agents, antimicrobial drugs, hypoglycemic agents, hypolipidemic agents, antihypertensive agents, anti-cancer agents, etc., the derivatives being represented by the formula ##STR1## wherein ring A represents a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring or a furan ring; R.sup.4 represents a heterocyclic group selected from the group consisting of a lower alkyl-substituted thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl group, an optionally substituted pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4-yl group, a pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl group substituted at the 6-position and a purin-6-yl group substituted at the 2-position; and R.sup.5 represents a hydrogen atom or a group represented by ##STR2##

  该发明提供了一种酰胺衍生物，可用作止痛药、抗炎药、抗微生物药、降糖药、降脂药、降压药、抗癌药等，所述衍生物由下式表示： 其中环A代表苯环、萘环、吡啶环或呋喃环；R.sup.4代表从以下群组中选择的杂环基团，即低烷基取代的噻吩[3,2-d]嘧啶-4-基团、可取代的吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪-4-基团、在6-位取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基团以及在2-位取代的嘌呤-6-基团；R.sup.5代表氢原子或由以下式表示的基团：
• AMIDE DERIVATIVES
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP0915093A1

  公开（公告）日：1999-05-12

  The invention provides amide derivatives which are useful as analgesics, anti-inflammatory agents, antimicrobial drugs, hypoglycemic agents, hypolipidemic agents, antihypertensive agents, anti-cancer agents, etc., the derivatives being represented by the formula wherein ring A represents a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring or a furan ring; R4 represents a heterocyclic group selected from the group consisting of a lower alkyl-substituted thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl group, an optionally substituted pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazin-4-yl group, a pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl group substituted at the 6-position and a purin-6-yl group substituted at the 2-position; and R5 represents a hydrogen atom or a group represented by

  本发明提供了可用作镇痛药、消炎药、抗菌药、降血糖药、降血脂药、降血压药、抗癌药等的酰胺衍生物，这些衍生物由式表示 其中环 A 代表苯环、萘环、吡啶环或呋喃环；R4 代表杂环基团，该杂环基团选自由低级烷基取代的噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-基、任选取代的吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪-4-基、在 6 位取代的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-基和在 2 位取代的嘌呤-6-基组成的基团；以及 R5 代表氢原子或由以下各项代表的基团
• TRIAZOLOPURINE DERIVATIVES, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE DERIVATIVES, ADENOSINE A3 RECEPTOR COMPATIBILIZING AGENT, AND ASTHMATIC REMEDY
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL FACTORY, INC.

  公开号：EP1069126B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• US6166016A
  申请人：——

  公开号：US6166016A

  公开（公告）日：2000-12-26