komaroveside B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: komaroveside B
• 英文别名: (E)-4-[(1R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₉
• 分子量: 402.442
• InChiKey: DFFPNQTWISHGLR-XZOMIJAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  komaroveside B 在 4-二甲氨基吡啶 、 emulsin 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 175.0h， 生成 [(1S,2S,3S,6R)-2-hydroxy-1,5,5-trimethyl-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Three New Megastigmane Glucopyranosides from the Cardamine komarovii

  摘要：

  从荠菜中分离出三种新的麦角甾烷葡萄糖苷，即komaroveside A [(3S,4R,5Z,7E)-3,4-二羟基-5,7-麦角甾烷二烯-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (1)、komaroveside B [(3S,4S,5S,6R,7E)-5,6-环氧-3,4-二羟基-7-麦角甾烷-9-酮-3-O-β-D-葡萄糖苷] (2) 和 komaroveside C [(3S,4S,5S,6R,7E,9S)-5,6-环氧-3,4,9-三羟基-7-麦角甾烷-3-O-β-D-葡萄糖苷] (3)，以及八种已知化合物。这些化合物的鉴定及其结构的阐明是基于1D和2D-NMR光谱数据分析。分离出的化合物使用磺基罗丹明B生物测定法在体外测试了其对四种人类肿瘤细胞系（A549、SK-OV-3、SK-MEL-

  DOI：

  10.1248/cpb.59.773