saussureoside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: saussureoside A
• 英文别名: (E)-4-[(1R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₉H₃₀O₉
• 分子量: 402.442
• InChiKey: NKMTZHWTSVILKU-LMXKRYQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  saussureoside A 在 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 96.0h， 以71%的产率得到(E)-4-[(1R,4S,5S,6S)-4,5-dihydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Constituents from Chinese Natural Medicines. XV. Inhibitory Effect on Aldose Reductase and Structures of Saussureosides A and B from Saussurea medusa

  摘要：

  水母雪莲 MAXIM 全草的 80% 丙酮水溶液提取物。发现抑制大鼠晶状体醛糖还原酶（IC50=1.4 μg/ml）。从该提取物中分离出类黄酮、木脂素和奎尼酸衍生物以及两种新的紫罗兰酮糖苷（雪莲苷 A 和 B）。基于化学和物理化学证据（包括应用改良的 Mosher 方法）阐明了它们的绝对立体结构。此外，还发现一些分离株对醛糖还原酶表现出抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1416