2-(4-bromophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one | 1132679-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1132679-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• 分子量: 316.154
• InChiKey: OAVJMUMWAXWVJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-(4-bromophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one 在 iron(III) chloride 、 氧气 、 (4S,4'S)-2,2'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(4-phenylmethyl-4,5-dihydrooxazole) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以42%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-(1H-indol-3-yl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂内酯在有氧催化的交叉脱氢偶联过程中生成α，α-二取代的α-氨基酸。

  摘要：

  我们开发了一种催化好氧方法，可通过氮杂内酯的交叉脱氢偶联来合成α，α-二取代的α-氨基酸。将铁催化剂与双恶唑烷配体结合使用可获得较高的催化性能，在有氧条件下，与吲哚的交叉偶联反应顺利进行。多种由α-芳基和脂族氨基酸衍生的z内酯被用于本催化。此外，在有氧条件下，可以使用羟吲哚和苯并呋喃酮构建季碳。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01248
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromobenzamido)-2-phenylacetic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-4-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铱通过串联不对称烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排催化a丁内酯的α-烷基化。

  摘要：

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。

  DOI：

  10.1039/c9cc01450k

文献信息

• Merging Chiral Brønsted Acid/Base Catalysis: An Enantioselective [4 + 2] Cycloaddition of <i>o</i>-Hydroxystyrenes with Azlactones
  作者：Yu-Chen Zhang、Qiu-Ning Zhu、Xue Yang、Lu-Jia Zhou、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00078

  日期：2016.2.19

  An enantioselective [4 + 2] cycloaddition of o-hydroxylstyrenes with azlactones has been established by merging chiral Brønsted acid (chiral phosphoric acid) and base (chiral guanidine) catalysis, which constructed a biologically important dihydrocoumarin scaffold in an efficient and enantioselective style (up to 99% yield, 96:4 er). This approach has not only realized the successful application of

  通过合并手性布朗斯台德酸（手性磷酸）和碱（手性胍）催化，建立了邻羟基苯乙烯与对映体的对映选择性[4 + 2]环加成反应，从而以有效和对映选择性的方式构建了生物学上重要的二氢香豆素骨架。至99％的收率（96：4 er）。该方法不仅实现了邻羟基苯乙烯作为氧杂二烯前体在催化不对称环加成反应中的成功应用，而且建立了一种新的手性磷酸和手性胍的协同催化体系。
• Enantioselective iridium catalyzed α-alkylation of azlactones by a tandem asymmetric allylic alkylation/aza-Cope rearrangement
  作者：Xue-Dan Bai、Qing-Feng Zhang、Ying He

  DOI：10.1039/c9cc01450k

  日期：——

  The development of an iridium catalyzed enantioselective α-alkylation of azlactones has been described. The reaction provides rapid access to a wide range of enantio-enriched quaternary carbon center allylated 2,4-diaryloxazol-5(2H)-ones in excellent yields with high enantioselectivities. The transformation was achieved through a tandem allylic alkylation/aza-Cope rearrangement, affording the desired

  已经描述了铱催化的内酯的对映选择性α-烷基化的发展。该反应可快速获得大量对映体富集的季碳中心烯丙基化的2,4-二芳基恶唑-5（2H）-酮，且产率高，对映选择性高。通过串联烯丙基烷基化/氮杂-Cope重排实现转化，在温和条件下提供所需产物。最终，所得产物可以很容易地转化为多种对映体富集的衍生物，这突出了该方法的重要性。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Stereoselective Addition of Azlactones to 3-Vinylindoles for Facile Access to Enantioenriched Tryptophan Derivatives
  作者：Masahiro Terada、Kenichi Moriya、Kyohei Kanomata、Keiichi Sorimachi

  DOI：10.1002/anie.201105562

  日期：2011.12.23

  Syn‐gled out: The syn diastereo‐ and enantioselective addition of azlactones to 3‐vinylindoles was accomplished by using a chiral, binapthol‐derived, Brønsted acid catalyst (see scheme). This method enables facile access to tryptophan derivatives with adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers, which are potentially useful for the synthesis of peptidomimetics.

  SYN-GLED出：在S炔diastereo-和对映选择性加成到吖内酯3- vinylindoles的通过使用手性，binapthol衍生的，布朗斯台德酸催化剂（参见方案）来完成。该方法使得能够容易地与相邻的季和三次立体发生中心接近色氨酸衍生物，这对于合成拟肽可能有用。
• Asymmetric Synthesis of 3,4‐Dihydroquinolin‐2‐ones via Organocatalytic [4+2]‐Cyclization of 2‐Amino‐β‐nitrostyrenes with Azlactones
  作者：Heebum Kim、Yeongju Kim、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202400061

  日期：2024.4.23

  been developed to synthesize enantioenriched 3,4‐dihydroquinoline‐2‐one derivatives. This innovative approach utilizes an asymmetric [4+2]‐cyclization process, combining 2‐amino‐β‐nitrostyrenes with azlactones, and is facilitated by a bifunctional squaramide‐based organocatalyst. This innovative approach has enabled the creation of novel chiral 3,4‐dihydroquinoline‐2‐ones with complex structures, including

  二氢喹啉-2-酮因其显着的生物活性而被认可，具有独特的六元结构和含氮杂环。开发了一种突破性方法来合成对映体富集的 3,4-二氢喹啉-2-酮衍生物。这种创新方法利用不对称[4+2]环化过程，将2-氨基-β-硝基苯乙烯与吖内酯结合，并通过双功能方酰胺基有机催化剂促进。这种创新方法使得能够创建具有复杂结构（包括手性四级中心）的新型手性 3,4-二氢喹啉-2-酮。该工艺非常高效，可实现高产率（高达 91%）、出色的对映体过量（高达 97% ee）和卓越的非对映选择性（高达 19:1 dr）。
• Inhibition of the Human Proteasome by Imidazoline Scaffolds
  作者：Lauren M. Azevedo、Theresa A. Lansdell、Jacob R. Ludwig、Robert A. Mosey、Daljinder K. Woloch、Dillon P. Cogan、Gregory P. Patten、Michael R. Kuszpit、Jason S. Fisk、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/jm400235r

  日期：2013.7.25

  The proteasome has emerged as the primary target for the treatment of multiple myeloma. Unfortunately, nearly all patients develop resistance to competitive-type proteasome inhibitors such as bortezomib. Herein, we describe the optimization of noncompetitive proteasome inhibitors to yield derivatives that exhibit nanomolar potency (compound 49, IC50 130 nM) toward proteasome inhibition and overcome bortezomib resistance. These studies illustrate the feasibility of the development of noncompetitive proteasome inhibitors as additives and/or alternatives to competitive proteasome inhibitors.