((1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)amino)cyclohexyl)methanol | 137063-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)amino)cyclohexyl)methanol
• 英文别名: 2,3,4,4',5',6',7'-hepta-O-benzylvalidoxylamine A
• CAS: 137063-37-7
• 化学式: C₆₃H₆₇NO₈
• 分子量: 966.227
• InChiKey: CPVFLDUJFIKGKM-FSJULJJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.99
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)amino)cyclohexyl)methanol 在 氨基磺酰氯 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过分析拟糖抑制剂对保留构型的酶促糖基转移的机理洞察

  摘要：

  结构“有效”化：保留异头构型的酶催化糖基转移机制继续令人困惑，由于缺乏洞察力的三元酶复合物 3-D 结构，这种情况更加复杂。有效木胺衍生物的合成和多维动力学分析用于访问三元复合物的 3-D 结构（见图；U=尿苷基），从而深入了解糖基转移位点的几何形状和供体 - 受体相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.200905096
• 作为产物：
  描述：

  井冈霉素 在 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((1R,2R,3S,4S,5S)-2,3,4-tris(benzyloxy)-5-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(benzyloxy)-3-((benzyloxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)amino)cyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pseudoglycosyltransferase Catalyzes Nonglycosidic C–N Coupling in Validamycin A Biosynthesis

  摘要：

  Glycosyltransferases are ubiquitous in nature. They catalyze a glycosidic bond formation between sugar donors and sugar or nonsugar acceptors to produce oligo/polysaccharides, glycoproteins, glycolipids, glycosylated natural products, and other sugar-containing entities. However, a trehalose 6-phosphate synthase-like protein has been found to catalyze an unprecedented nonglycosidic C-N bond formation in the biosynthesis of the aminocyclitol antibiotic validamycin A. This dedicated 'pseudoglycosyltransferase' catalyzes a condensation between GDP-valienol and validamine 7-phosphate to give validoxylamine A 7'-phosphate with net retention of the 'anomeric' configuration of the donor cyclitol in the product. The enzyme operates in sequence with a phosphatase, which dephosphorylates validoxylamine A 7'-phosphate to validoxylamine A.

  DOI：

  10.1021/ja203574u

文献信息

• Miyamoto, Yasunobu; Ogawa, Seiichiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2121 - 2128
  作者：Miyamoto, Yasunobu、Ogawa, Seiichiro

  DOI：——

  日期：——