N-acetyl-3-methoxybenzamide | 1361032-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-3-methoxybenzamide
• CAS: 1361032-59-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: KDCZZMMCVHUAAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-3-methoxybenzamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以42%的产率得到5-(3-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰苯甲酰胺与盐酸羟胺的反应：3-甲基-5-芳基-1,2,4-恶二唑的合成

  摘要：

  描述了N-乙酰苯甲酰胺和盐酸羟胺在 80 °C 下在吡啶存在下在微波照射下的方便反应。该方法以中等至良好的收率形成区域选择性的 3-甲基-5-芳基-1,2,4-恶二唑化合物，并且还采用简单的合成方案，无需冗长的纯化程序。该反应还通过常规加热和微波照射下的一锅顺序进行。合成化合物的结构通过光谱方法进行了确认。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-022-02975-z
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到N-acetyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  大气下高价碘（III）/ TMSN3对酰胺的氧化裂解

  摘要：

  摘要 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589041

文献信息

• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles by microwave-assisted N-acylation of amide derivatives and the consecutive reaction with hydrazine hydrochlorides
  作者：Jongbok Lee、Myengchan Hong、Yoonchul Jung、Eun Jin Cho、Hakjune Rhee

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.003

  日期：2012.2

  Facile and efficient procedures for the N-acylation reaction of amide derivatives with various acid anhydrides and the cyclization reaction of N-acylated amide derivatives with various hydrazine hydrochlorides were described. The reactions were carried out under microwave irradiation to give products in good yields in a few minutes. The synthesis of 1,3,5-trisubstituted-1,2,4-triazoles from benzamides

  描述了酰胺衍生物与各种酸酐的N-酰化反应以及N-酰化的酰胺衍生物与各种肼盐酸盐的环化反应的简便有效的方法。反应在微波辐射下进行，在几分钟内以高收率得到产物。由苯甲酰胺合成1,3,5-三取代-1,2,4-三唑也可以通过简单的一锅顺序反应来完成。
• Oxidative Cleavage of Enamides with Hypervalent Iodine(III)/TMSN3 under an Air Atmosphere
  作者：Ge Liu、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589041

  日期：2017.9

  tolerance, broad substrate scope and mild conditions. An oxidative cleavage of C–C double bonds of enamides promoted by hypervalent iodine(III)/TMSN3 under an air atmosphere is developed. This reaction provides a new approach to construct various cyanobenzamides, which offers further synthetic potential for the preparation of industrial and pharmaceutical nitrogen- and oxygen-containing molecules, and exhibits

  摘要 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。 研究了高价碘（III）/ TMSN 3在大气中促进的酰胺的CC双键的氧化裂解。该反应提供了一种构建各种氰基苯甲酰胺的新方法，该方法为工业和制药领域的含氮和氧的分子的制备提供了进一步的合成潜力，并且具有良好的官能团耐受性，广泛的底物范围和温和的条件。
• Reaction of N-acetylbenzamides with hydroxylamine hydrochloride: synthesis of 3-methyl-5-aryl-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Nevin Arıkan Ölmez

  DOI：10.1007/s00706-022-02975-z

  日期：2022.10

  A convenient reaction between N-acetylbenzamides and hydroxylamine hydrochloride at 80 °C in the presence of pyridine under microwave irradiation was described. This method leads to the formation of 3-methyl-5-aryl-1,2,4-oxadiazole compounds as regioselective in moderate to good yields and also employs simple synthetic protocols devoid of lengthy purification procedures. The reaction was also carried

  描述了N-乙酰苯甲酰胺和盐酸羟胺在 80 °C 下在吡啶存在下在微波照射下的方便反应。该方法以中等至良好的收率形成区域选择性的 3-甲基-5-芳基-1,2,4-恶二唑化合物，并且还采用简单的合成方案，无需冗长的纯化程序。该反应还通过常规加热和微波照射下的一锅顺序进行。合成化合物的结构通过光谱方法进行了确认。 图形概要