3-iodo-6-methoxysalicylic acid | 113452-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodo-6-methoxysalicylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-iodo-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 113452-76-9
• 化学式: C₈H₇IO₄
• 分子量: 294.046
• InChiKey: UUGVZEULOVJPQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-6-methoxysalicylic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-(+)-3-iodo-2-hydroxy-6-methoxy-N-<(1-ethyl-2-pyrrolidinyl)methyl>benzamide (+)-tartrate
  参考文献：
  名称：

  多巴胺D-2受体成像放射性药物：（R）-（+）-和（S）-（-）-3-碘-2-羟基-2-羟基-6-甲氧基-N- [[（ 1-乙基-2-吡咯烷基（甲基）甲基]苯甲酰胺。

  摘要：

  在发展中枢神经系统（CNS）多巴胺D-2受体显像剂中，3- [125I]碘-2-羟基-6-羟基-6-甲氧基-N- []的对映异构体R-（+）和S-（-）异构体合成了（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺[125I] IBZM，并在大鼠纹状体组织制备中评估了它们的体外结合特性。（S）-（-）-[125I] IBZM显示出高特异性多巴胺D-2受体结合（Kd = 0.43 nM，Bmax = 0.48 pmol / mg蛋白质）。各种配体对IBZM结合的竞争数据显示了以下效价等级排序：pipe烯酮大于（S）-（-）-IBZM大于（+）-丁ac醇大于（R）-（+）-IBZM大于（ S）-（-）-BZM大于多巴胺，而酮色林大于SCH23390，远大于丙醇。结果表明[125I] IBZM具有立体特异性地特异性结合多巴胺D-2-受体。[123I] IBZM可能用作成像剂，用于研究人体内的多巴胺D-2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00400a027
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氢溴酸 、 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-iodo-6-methoxysalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  多巴胺D-2受体成像放射性药物：（R）-（+）-和（S）-（-）-3-碘-2-羟基-2-羟基-6-甲氧基-N- [[（ 1-乙基-2-吡咯烷基（甲基）甲基]苯甲酰胺。

  摘要：

  在发展中枢神经系统（CNS）多巴胺D-2受体显像剂中，3- [125I]碘-2-羟基-6-羟基-6-甲氧基-N- []的对映异构体R-（+）和S-（-）异构体合成了（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺[125I] IBZM，并在大鼠纹状体组织制备中评估了它们的体外结合特性。（S）-（-）-[125I] IBZM显示出高特异性多巴胺D-2受体结合（Kd = 0.43 nM，Bmax = 0.48 pmol / mg蛋白质）。各种配体对IBZM结合的竞争数据显示了以下效价等级排序：pipe烯酮大于（S）-（-）-IBZM大于（+）-丁ac醇大于（R）-（+）-IBZM大于（ S）-（-）-BZM大于多巴胺，而酮色林大于SCH23390，远大于丙醇。结果表明[125I] IBZM具有立体特异性地特异性结合多巴胺D-2-受体。[123I] IBZM可能用作成像剂，用于研究人体内的多巴胺D-2受体。

  DOI：

  10.1021/jm00400a027

文献信息

• KIESEWETTER, DALE O.;KAWAI, RYOSEI;CHELLIAH, MEENA;OWENS, ERNEST;MCLELLAN+, NUCL. MED. AND BIOL., 17,(1990) N, C. 347-356
  作者：KIESEWETTER, DALE O.、KAWAI, RYOSEI、CHELLIAH, MEENA、OWENS, ERNEST、MCLELLAN+

  DOI：——

  日期：——
• KUNG, HANK F.;KASLIWAL, RAVINDRA;PAN, SANGREN;KUNG, MEI-PING;MACH, ROBERT+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 5, 2
  作者：KUNG, HANK F.、KASLIWAL, RAVINDRA、PAN, SANGREN、KUNG, MEI-PING、MACH, ROBERT+

  DOI：——

  日期：——